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2. Organische Chemie 2. Abt. (1911) Organische Verbindungen mit geschlossenem Kohlenstoffringe ...
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1875
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Phloraspin, Filmaron, Aspidin.

1875

phloroglueinmethyläther (s. S. 1121) gespalten. Benzoylchlorid bildet inalkalischer Lösung ein in farblosen, bei 108 bis 109° schmelzenden Prismenkristallisierendes Dibenzoylaspidinol: C ia H" l (C! 7 H i O) s 0 4 (Böhm).

Phloraspin: C" H' 28 0", ist anscheinend identisch mit dem von Kraftaus dem Füixextrakt isolierten Flavaspidinin. Dasselbe bildet blaßgelb(refärbte, bei 211° schmelzende, nadeiförmige Kristalle, die fast unlöslich inÄther, Benzol und Schwefelkohlenstoff, etwas leichter löslich in Chloroform,Aceton und siedendem absoluten Alkohol sind. Eisenehlorid färbt die alko-holische Lösung rotbraun. In seinem Verhalten steht es der Filixsäure undder Flavaspidsäure nahe (Böhm).

Filmaron : C w H M 0", soll nach P.Kraft der anthelmintisch wirkendeBestandteil des Pilixextraktes sein. Dasselbe bildet ein strohgelbes, amorphes,bei etwa 60° schmelzendes Pulver, welches unlöslich in Wasser, ziemlichschwer löslich in Alkohol und Petroleumäther, sehr leicht löslich in Chloro-form, Äther, Essigäther, Aceton und Schwefelkohlenstoff ist. Über die Dar-stellungsweise des den Charakter einer Säure tragenden Filmarons ist nichtsNäheres bekannt. Die alkoholische Losung desselben zeigt schwach saureReaktion; Eisenchlorid ruft in derselben eine rotbraune Fällung hervor. InAcetonlösung erleidet das Filmaron allmählich eine Zersetzung in Filixsäure(s. oben) und Filixnigrine. Beim Erwärmen mit Natronlauge und Zink-staub liefert das Filmaron Normal-Buttersäure, Butyrylfilicinsäure, Phloro-glucin, Methyl-, Dimethyl- und Trimethyl-Phlorogluzin, sowie Methylphloro-glucin-Methy I äther.

Filixnigrine nennt Kraft amorphe, schwarzbraun gefärbte, physio-logisch unwirksame Stoffe, welche als Zersetzungsprodukte der sonstigenFilixbestandteile in dem Filixrhizom vorkommen bzw. bei der Verarbeitungdesselben gebildet werden. Die Filixnigrine sind unlöslich in Petroleumäther.

Aspidin: C^H^O", findet sieh in dem Rhizom von Aspidium spinu-losum. Es kristallisiert aus heißem Alkohol oder Aceton in gelben, schiefabgeschnittenen, oft zu Kugeln vereinigten Prismen, welche bei 124° schmelzen.Beim Erwärmen mit Natronlauge und Zinkstaub liefert das Aspidin Butter-säure, Filicinsäure, Methylfilicinsäure (Schmelzp. 178 bis 180°), Methylphloro-glucinmethyläther und Pseudoaspidin. Das Pseudoaspidin: C 25 H 8 ' 2 0 8 , kri-stallisiert aus heißem absoluten Alkohol in glänzenden, hellgelben Prismen,die schwerer löslich sind als die Kristalle des Aspidins. Dasselbe zeigt einendoppelten Schmelzp.: 144° und 158 bis 159° (Böhm).

Den vorstehenden Verbindungen stehen jedenfalls die von Poulson ausAspidium spintdosum isolierten Stoffe: Polystichin, Polystichalbin,Polystichinin, Polystichocitrin und Polystichoflavin, nahe odersind vielfach sogar damit identisch.

Über die Filixgerbsäure s. S. 1480.

Bestimmung des Filicins im Extractum filicis (G. Fromme).5g des gut durchgemischten Extrakts, 30 g Äther und 100g Barythydrat-lösung (von 2 Proz.) werden in einem Scheidetrichter fünf Minuten lang an-haltend geschüttelt und die Mischung hierauf der Buhe überlassen. Nachdem Absetzen werden sofort 86 g der klaren, unteren, wässerigen Lösung(— 4 g Extrakt), in ein Arzneiglas abgewogen, mit 2 g Salzsäure von 25 Proz.übersättigt und nacheinander mit 25, 15, 10 und 10 ccm Äther ausgeschüttelt.Die klaren Ätherauszüge sind je durch ein kleines Filter in ein gewogenesKölbchen zu filtrieren und ist der Äther dann abzudestillieren. Der zunächstbei 40 und dann bei 80° getrocknete und hierauf gewogene Rückstand ent-spricht der Menge Rohfilicin in 4 g Extrakt.

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