Filicin.

1873

das Eottlerin Zimtsäure und Benzoesäure, beim Kochen mit BarytwasserMethylphloroglucin (s. S. 1121) und Pseudorottlerin: C 3ä H 30 O°, vomSchmelzp. 235°.

Wird Eottlerin mit Natronlauge und Zinkstaub 10 Stunden lang aufdem Wasserbade erhitzt, so wird Methyl-, Dimethyl- und Trimethyl-phlorogluein (s. S. 1121), Hydrozimtsäure (s. S. 1162), Essigsäure undeine bei 185° schmelzende Säure: C 17 H 1,! 0 4 , gebildet (A. G. Perkin, H. Teile,F. Herrmann).

Der gelbe Farbstoff der Kamala bildet gelbe, bei 192 bis 193°schmelzende Nadeln. Das Harz von niedrigerem Schmelzpunkt: C'^H^O",welches schon unter 100° schmilzt, ist dunkelrot gefärbt. Fs ist dem Eott-lerin sehr ähnlich in seinem Verhalten. Das Harz von höherem Schmelz-punkt besitzt eine gelbe Farbe (A. G. Perkin).

Als Kamalin kommt im Handel eine rotgelbe, kristallinische Massevor, welche aus der durch Petroleumäther entfetteten Kamala durch Ex-traktion mit Äther und Umkristallisieren des nach dem Abdestillieren desÄthers verbleibenden Extrakts erhalten werden soll. Dieses Kamalin bestehtim wesentlichen aus unreinem Eottlerin.

Filixstoffc. Das Ehizom von Aspidium fili.r mas und das daraus dar-gestellte ätherische Extrakt enthält neben ätherischem Ol (s. S. 1481) undfettem Öl (nach J. Katz im wesentlichen aus Ölsäureglycerid, gemischt mitwenig Palmitinsäure- und Cerotinsäure-Gljeerid bestehend) Filicin, Flav-aspidsäure, Albaspidin, Aspidinol, Phloraspin (Flavaspidinin),amorphe Säure (Filmaron) und Filixnigr ine. Das Vorkommen vonAspidin in dem Filixextrakt des Handels ist nach A. Hausmann nurdarauf zurückzuführen, daß dasselbe bisweilen zum Teil aus dem Ehizomvon Aspidium spinulosum dargestellt wird. Gute Filixextrakte enthalten nachF. Kraft durchschnittlich 3,5 Proz. Filicin, 2,5 Proz. Flavaspidsäure, 0,05 Proz.Albaspidin, 0,1 Proz. Aspidinol, 0,01 Proz. Flavaspidinin, 5 Proz. Filmaronund 6 Proz. Filixnigrine.

Filicin, Filixsäure, Acidum filicicum, findet sich je nach Standort undJahreszeit in wechselnden Mengen in dem Ehizom von Aspidium filir mas,von Athyrium filix femiiia (Hausmann) und von Aspidium riyidum (Bow-man). Das Filicin scheidet sich bei der Aufbewahrung des ätherischenExtraktes von Aspidium filir mas allmählich kristallinisch ab. Zur Eein-darstellung wäscht man diesen körnigen Absatz mit Äther-Alkohol und kri-stallisiert dann das Ungelöste aus heißem Essigäther oder aus siedendemMethylalkohol um (siehe auch Bestimmung des Filicins).

Dem Filicin kommt nach R. Böhm die Formel C M H 3 "0 ll! , nach LuckO 2 «H 30 O 9 , nach Grabowski C 6 H 3 (OH)(0 . CH 7 0)-, Dibutyrylphloroglucin,nach Daccomo C^H^O 5 zu. Nach Poulson entspricht das Filicin im kri-stallisierten Zustande der Formel C M H'' n 0 12 ; das kristallisierte Filicin istjedoch physiologisch unwirksam. Löst man aber dieses Filicin in verdünnterNatronlauge und gießt diese Lösung in überschüssige Salzsäure, so scheidetsieh nach Poulson amorphe, physiologisch wirksame Filixsäure:C H 42 0' 3 , ab, welche nach dem Auswaschen und Trocknen bei 125" schmilzt.Durch Kochen mit Äther geht letztere Verbindung wieder in ihr kristalli-sierbares Anhydrid, das Filicin, über. M. Gallas stellt diese AngabenPoulsons in Abrede; er erteilt dem amorphen und dem kristallisierten Filicindie Formel C'H^O". Das reine Filicin bildet kleine, blaßgelbe, rhombischeTafelchen, die bei 184,5° schmelzen. Dasselbe ist in Wasser, Methyl- undÄthylalkohol unlöslich; in Äther ist es schwer löslich. An siedendem Essig-äther erfordert es 7 bis 8 Tle. zur Lösung. Durch schmelzendes KalihydratSchmidt, Pharmazeutische Chemie. II. Hg

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