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2. Organische Chemie 2. Abt. (1911) Organische Verbindungen mit geschlossenem Kohlenstoffringe ...
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Kolatannin, Flechtensäuren.

Beim Kochen mit verdünnter Schwefelsäure liefert das HamamelitanninGallussäure, nehen anderen, auf Fehlingsche Kupferlösung reduzierendwirkenden Stoffen. Auch der amorphe, rotbraune Glycosidgerbstoffliefert beim Kochen mit verdünnter Schwefelsäure Gallussäure, nebenrechtsdrehendem Zucker und anderen Verbindungen.

Kolatannin: C' 6 H a0 O 8 , ist frei und an Coffein gebunden in der Kola-nuß enthalten. Milchfarbiges, in Wasser, Alkohol und Essigäther leichtlösliches Pulver. Gibt mit Ferriacetatlösung eine grüne Färbung. Beim Er-hitzen auf 110 bis 150° geht das Kolatannin in Anhydride verschiedener Zu-sammensetzung über. Beim Kochen mit Acetylchlorid entsteht Penta-acetyl-Kolatannin: C 16 H li (C !! H 3 0) 5 0 8 , als weißes, in "Wasser unlöslichesPulver. Durch Kochen mit verdünnten Säuren wird aus Kolatannin keinZucker abgespalten. Beim Schmelzen mit Kalihydrat wird Phloroglucin undProtocatechusäure gebildet (Knox, Prescott).

Sequojagerbstoff: C"H 20 O 10 , findet sich in den Zapfen von Sequojagiyantea. Rotbraunes, in Wasser und in Alkohol lösliches Pulver. Beim Er-hitzen auf 200° entsteht Pyrogallol, beim Kochen mit verdünnter Schwefel-säure ein Phlobaphen, sowie Gallussäure und Zucker (Heyl).

Über das Nucitannin, welches sich nach Phipson neben Ellagsäureund Gallussäure in den Walnußschalen finden soll, ebenso wie über dieCallutannsäure des Heidekrautes, nach Rochleder C"H w O', die Rhodo-tannsäure der Blätter von Rhododendron ferrugineum, nach SchwarzC'^H^O 7 , die Aspertannsäure des Waldmeisters, nach Schwarz C 14 H 18 0 8 ,die Tanacetumgerbsäure des Krautes und der Blüten von Tanacetumvulgare, nach Leppig beim Kochen mit verdünnter Schwefelsäure Catechinliefernd, und viele andere Gerbstoffe ist bisher nichts Zuverlässiges bekannt.

Über Catechugerbsäure und über Kinogerbsäure s. S. 1454 u. f.,über Gallusgerbsäure s. S. 1197, über Dividivigerbsäure, Cyclogalli-pharsäure und Chebulinsäure s. S. 1204.

I

K. Flechtensäuren.

Von den Säuren, welche in den Flechtenarten vorkommen, den so-genannten Flechtensäuren, sind bereits S. 533 die Roccellsäure: C 17 H 32 0 4 ,und S. 1192 die Orsellinsäure: C"H 8 0 4 , erwähnt worden. Im nachstehen-den sollen noch einige andere derartige Säuren, die ihrer chemischen Kon-stitution nach zu den aromatischen Verbindungen zählen, eine kurze Be-sprechung finden. Diese Flechtensäuren lassen sich den betreffenden Flechtendurch Äther, Chloroform oder Benzol entziehen.

Lecanorsäure: C 16 H I4 0 7 -+- H 2 0 (Orsellsäure, Diorsellinsäure),findet sich in mehreren Flechten der Gattungen Boecella, Lecanora, Parmeliaund Vrceolaria (namentlich R. iinctoria) , denen sie durch Extrahieren mitÄther entzogen wird. Sie kristallisiert in färb-, geruch- und geschmacklosen,(wasserfrei) bei lfi6° schmelzenden Nadeln, welche in Wasser fast unlöslichsind. Beim Kochen mit Wasser, Eisessig oder ätzenden Alkalien wird sie in2 Mol. Orsellinsäure: C 8 H 8 0 4 (s. S. 1192), zerlegt. Bei der trockenen Destil-lation liefert sie Orcin (s. S. 1114). Eisenchlorid und auch wenig Chlorkalk-lösung färben die weingeistige Lösung der Lecanorsäure, ebenso wie dieder Orsellinsäure, dunkel purpurrot (Schunck, Stenhouse, Rochleder,O. Hesse, W. Zopf).