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Podophyllin.

Podophyllin.

Podophyllinum, Besina PodophylU.

Als Podophyllin "bezeichnet man das Harz der "Wurzel von Podophyllumpeltatum , einer in Nordamerika heimischen Berberidee. Dasselbe wird ähn-lich wie das Jalapenharz durch Fällen eines konzentrierten alkoholischenAuszuges der zerkleinerten Wurzel mit "Wasser gewonnen (Ausbeute 2,5 bis4 Proz.). Nach Dott und Lohmann enthält jedoch die frische "Wurzel keinHarz, vielmehr bildet sich dasselbe erst beim Trocknen und Lagern der"Wurzel. Der Höchstgehalt an Harz wird nach Verlauf von zwei Jahrenerreicht. Das Harz von Podophyllum Emodi ist nach Dunstan und Henryidentisch mit dem von P. peltatum; nach Dott gibt dasselbe mit Ammoniakjedoch nur eine gelatinöse Masse und keine klare Lösung.

Das Podophyllin bildet ein gelbes Pulver oder eine lockere, leicht zer-reibliche, amorphe Masse von gelblicher oder graubrauner Farbe. Bei 100°nimmt es allmählich eine dunklere Färbung an, ohne jedoch dabei zuschmelzen. In "Wasser ist es nahezu unlöslich; schüttelt man es damit, soresultiert ein nahezu farbloses, neutral reagierendes, bitter schmeckendesFiltrat, welches durch Eisenchlorid braun, durch Bleiessig gelb gefärbt wird.In letzterem Falle scheiden sich aus der schwach opalisierenden Flüssigkeitnach einigen Stunden rotgelbe Flocken ab. In Alkohol und in erwärmterKali- oder Natronlauge ist es leicht löslich; Äther, Schwefelkohlenstoff undChloroform lösen es nur teilweise auf. In Ammoniak (1 : 100) löst sich dasPodophyllin zu einer gelbbraunen Flüssigkeit, welche sich mit "Wasser ohneTrübung verdünnen läßt. Neutralisiert man die ammoniakalische Lösung, soscheiden sich braune Flocken ab. Nach Podwyssotzky, Kürsten, Dun-stan und Henry ist das Podophyllin ein Gemenge aus Podophyllotoxin,Pikropodophyllin, Podophylloquercetin, harzartiger Podophyllin-säure, harzartigem Podophylloresin und einer cholesterinartigen Verbin-dung. Berberin ist nicht in dem Podophyllin enthalten.

Das Podophyllin findet wegen seiner abführenden "Wirkungen an Stellevon Jalapen- und Scammoniumharz arzneiliche Anwendung.

Der Hauptbestandteil und der Hauptträger der physiologischen Wirkungdes Podophyllins ist das Podophyllotoxin: C a0 H 15 O 6 (O . CH 3 ) 3 -f 2 H 2 0(nach Kürsten), C l5 H 14 0 6 -f- 2H*0 (nach Dunstan und Henry). Das-selbe wird durch Auskochen des Chloroformextraktes der Bhizoma Podo-phylli mit Benzol in farblosen, bei 117° (Dunstan und Henry), 94°(Kürsten) schmelzenden Nadeln erhalten, die sich leicht in Alkohol, Chloro-form und siedendem Benzol, wenig in Wasser und in Äther lösen. Links-drehend. Beim Erwärmen mit Ätzalkalien nimmt das PodophyllotoxinWasser auf und geht in die Salze der unbeständigen Podophyllinsäure:C ls H 16 0 7 (Dunstan und Henry), über. Diese Säure verliert leicht wiederWasser und geht hierdurch in das mit dem Podophyllotoxin isomere Pikro-podophyllin über. Letzteres bildet seidenartige, bei 227° schmelzende Kri-stalle, welche leicht löslich in Alkohol, Äther, Chloroform und Eisessig,unlöslich in Wasser, Terpentinöl und Petroleumäther sind. Optisch inaktiv.Beim Schmelzen mit Kalihydrat liefern Podophyllotoxin und Pikropodo-phyllin Oroin und Essigsäure, bei der Destillation mit Zinkstaub Dimethyl-naphtalin: C l °H 6 (CH 3 ) 2 .

Das Podophylloquercetin kristallisiert in gelben, glänzenden, bei275 bis 277° schmelzenden Nadeln, welche sich leicht in Alkohol, Äther undÄtzalkalien lösen, aber unlöslich in Wasser und Chloroform sind. Eisen-chlorid färbt die Lösung desselben dunkelgrün; Bleiacetat scheidet aus seinen