m
1432
Elemiharz.
Caricari - Elerni enthält 3 Proz. Amyrin, 3 Proz. ätherisches Öl,37 Proz. amorphe Harzsäuren und 40 Proz. Eesen.
Carana-Elemi, von Protium Carana, enthält 20 his 25 Proz. Amy-rin, 10 Proz. ätherisches Öl, 8 Proz. ki-istallisierbare, hei 215° schmelzendeCarelemisäure: C 40 H 56 O 4 , 12 Proz. amorphe Harzsäuren, 30 bis 35 Proz.Eesen (Tschirch und Saal).
Colophonia-Elemi, von Colophonia Mauriiiana, enthält 25 his 30 Proz.Amyrin, 3 Proz. ätherisches Öl, 2 Proz. kristallisierbare, bei 215° schmel-zende Colelemisäure: C 39 H :,6 0'', 20 Proz. amorphe Harzsäuren, 30 bis35 Proz. Eesen, sowie geringe Mengen von Bryoidin und Bitterstoff.
Das ätherische Ol, welches in einer Menge von 10 bis 30 Proz. in demElemi enthalten ist, hat ein spez. Gew. von 0,87 bis 0,91. Eechtsdrehend.Das Manila-Elemiöl enthält Eechts-Phellandren und Dipenten (Wal-lach) und andere Stoffe. In anderen Elemiölen soll Eechts- und Links-Limonen, Terpinen und Terpinolen vorkommen (Clover, Bacon). Ausden hochsiedenden Anteilen des Manila-Elerniöls isolierte Semmler nebengeringen Mengen eines Sesquiterpenalkohols Elemicin: C 12 H 16 0 3 , Allyl-trimethoxybenzol, vom Siedep. 144 bis 147° (10 mm Druck). DurchKochen mit alkoholischer Kalilauge geht das Elemicin in Isoelemicin vomSiedep. 153 bis 156° (10 mm Druck) über. Ozon verwandelt Elemicin inBenzollösung in flüssigen Trimethylhomogallussäurealdehyd: O u H* 4 P 4 ,und in Trimethylhomogallussäure: CBCO 5 (Schmelzp. 119 bis 120°).Bei der Oxydation mit KMnO 4 liefern Elemicin und Isoelemicin Trimethyl-gallussäure: C'°H 12 0 5 (s. S. 1196).
(CH 2 — CH=CH 2 (1) |CH=CH-CH 3 (1)
C 6 H 2
O.CH 3O.CH 3O.CH 3
(3)(4)
(5)
p«TTüJO . CH 3
° ■ IO.CH 3(O. CH 3
(3)W
(5)
Elemicin
Isoelemicin.
ICH 2 —CO. OH (1)r6TT2 O.CH a (3)
u u O.CH 3 (4)
(o.CH 3 (5)
Trimethylhomogallus-säure.
Amyrin : C 30 H ,!> . OH, welches meist in einer Menge von 20 bis 25 Proz.in dem Elemi vorkommt, bleibt beim Auflösen des Elemis in kaltem Alkoholals weißes, kristallinisches Pulver zurück. Dasselbe liefert hei der Lieber-mann sehen Cholesterinreaktion (s. S. 739) eine rotviolette Färbung.
Nach Vesterberg besteht das Amyrin aus zwei isomeren, den Charaktereinatomiger, dem Cholesterin nahestehender Alkohole tragenden Stoffen, diedurch Umkristallisieren ihrer Acetylderivate aus Ligroin zu trennen sind.«-Arnyrin: C 30 H 49 .OH, bildet lange, hei 181° schmelzende Nadeln, derenalkoholische Lösung rechtsdrehend ist. PCI 5 führt dasselbe in «-Amyrilen:C 30 H 48 , über; Prismen, bei 135° schmelzend. /3-Amyrin: C 30 H 49 .OH, istdem «-Amyrin sehr ähnlich, schmilzt aber bei 193 bis 194° und ist inAlkohol schwerer löslich. PCI 5 führt es in das bei 175 bis 180° schmelzende,in langen Prismen kristallisierende /9-Amyrilen: C 30 H 4S , über. Brom führtin CS 2 -Lösung die Amyrine in Monobromsubstitutionsprodukte über, vondenen die «-Verbindung kristallisierbar ist; Schmelzp. 177,5°.
Brei'n: C 30 H 48 (OH) 2 , ist in der Mutterlauge der Amyrinkristallisationenenthalten und kann aus dem Verdunstungsrückstande durch Umkristallisierenaus siedendem Benzol gewonnen werden. Dasselbe bildet kleine, bei 216 his217° schmelzende Prismen, die schwer in kaltem Alkohol, etwas leichter inheißem Alkohol löslich sind. Eechtsdrehend. Dasselbe liefert bei derLiebermannschen Cholesterinreaktion (s. S. 739) nur eine blaßgelbe Fär-bung (Vesterberg).