Isoborneol.

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drehender, zum Teil in linksdrehender Form. Diese Borneoläther erleidenbei der direkten Destillation und bei der Destillation mit Wasserdämpfeneine Zersetzung.

Borneolformiat: C 10 H 17 .OCHO, siedet bei 90° (10mm Druck): spez.Gew. 1,013 bei 15°; Borneolaeetat: G l0 H 17 . OC*H a O, siedet bei 98° (10 mmDruck): spez. Gew. 0,991 bei 15°, Schmelzp. 29°; beide riechen nach Tannen-nadeln. Borneolvalerianat: C 10 H 17 . OC s H 9 0, Bornival, siedet bei 128bis 130° (10 mm Druck): spez. Gew. 0,956 bei 15°. Borneolsalicylat:C 6 H < (OH)CO.OO l0 H 17 , Salit, ist eine ölige, in Wasser unlösliche, in Alkoholund fetten Ölen leicht lösliche Flüssigkeit.

Beim Eintragen von Brom in eine Lösung von Borneocampher inLigroin scheiden sich gelbrote Blätter oder Nadeln des sehr unbeständigenBromids: C^H^OBr 8 , aus. Auch mit Brom- und Jodwasserstoff verbindetsich der Borneocampher zu unbeständigen Verbindungen (C 10 H l8 O) 8 HBr und(C l0 H 18 O) 2 HJ.

Mit Chloral und Bromal vereinigt sich das Borneol beim gelinden Er-wärmen zu gut kristallisierenden (aus Petroleumäther) Verbindungen: C l0 H 18 O,C01 3 .CH:O (Schmelzp. 55,V) und C 10 H 18 O, CBr 8 .CH:0 (Schmelzp. 98,5°).

Nach seinem chemischen Verhalten steht das Borneol zu dem Laurineen-cam pher in dem Verhältnis, wie ein sekundärer Alkohol zu einem Keton.Der Laurineencampher enthält die Gruppe CO, der Borneocampher dieGruppe CH.OH (s. S. 1398) :

,Cff

C'H'

\

CO

C 8 H 14 / |

Cfl*

CH. OH

Laurineencampher Borneocampher.

Der naturelle Borneocampher findet sich kaum im europäischen Handel;er wird am Produktionsort und in China als Raucher- und Konservierungs-mittel verwendet.

Isoborneol: C 10 H I7 .OH, entsteht in linksdrehender Form: [«]_ D = —33°,bei der Reduktion des Rechts-Laurineencamphers (s. S. 1391), in rechts-drehender Form: [«]_£> = +33°, bei der Reduktion des Links-Camphers. EinGemisch aus Rechts- und Links-Isoborneol wird gebildet, wenn 100 g Camphenbeliebigen Ursprungs (s. S. 1292) mit einem Gemisch von 250 g Eisessig und10 g Schwefelsäure von 50 Proz. einige Stunden lang auf 50 bis 60° erwärmtwerden. Nachdem die Mischung vollständig klar geworden ist, wird das ge-bildete Isoborneolacetat durch Wasser abgeschieden, mit einer Lösung von50g KOH in 250 g Alkohol durch Kochen verseift, hierauf der Alkohol ab-destilliert, das Isoborneol durch Wasser gefällt und schließlich aus Petroleum-äther umkristallisiert (Bertram, Walbaum).

Das Isoborneol kristallisiert in dünnen, federartigen, außerordentlichleicht sublimierenden Blättchen, welche leichter löslich sind als das Borneol.Es schmilzt im beiderseitig geschlossenen Capillarröhrchen hei 212°. DasIsoborneol riecht ähnlich wie das Borneol. Bei der Oxydation mit Salpeter-säure liefert das Links-Isoborneol RechtsLaurineencampher, das Rechts-Iso-borneol Links-Campher. Durch Kochen mit verdünnter Schwefelsäure (1 : 2)wird das Isoborneol in Camphen verwandelt; Borneol bleibt unter diesen Be-dingungen unverändert.

Camphenhydrat: C IO H I7 .OH, wird gebildet bei längerer Einwirkungvon Kalkmilch auf Camphenhydrochlorid bei 50 bis 60°. Weiße, sublimier-bare, zugleich Schimmel- und mentholartig riechende Kristallmasse, die nachder Sublimation bei 150 bis 151° schmilzt und bei 205° siedet. Spaltet sehrleicht Wasser ab, unter Rückbildung von Camphen (Aschan).