Laurineencainpher.

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Neben Para-Cymol entstehen hierbei infolge sekundärer ProzesseToluol, Xylol, Mesitylen, Pseudocumol, Durol usw. Glatter verläuft dieÜberführung des Camphers in Para-Cymol durch Destillation desselben(2 Tle.) mit Phosphorpentasulfid (1 Tl.):

5C 10 H"O 4- I y2 S b = 5C l "H 14 -|- P 2 0 5 -1- 5H ! S.

Neben Cymol wird bei letzterer Keaktion auch eine geringe Mengevon Thiocymol: C I0 H 13 .SH, gebildet.

Chlorgas wirkt auf trockenen Campher nur wenig ein. Bei der Ein-wirkung von Chlor auf eine alkoholische Campherlösung wird schwer lös-

CHC1

licher «-Chlorcampher: C"H 14 < • , Schmelzp. 93°, und leichter löslicher,

C 0

vielleicht mit dem «- Chlorcampher stereoisomerer ß - Chlorcampher,Schmelzp. 100°, gehildet. Brom führt je nach den ohwaltenden Bedingungenden Campher in Campherdibromid: C 10 H 16 Br 2 O, "bzw. in Monobrom-campher: C 10 H 15 BrO, und Dibromcampher: C l0 H l4 Br 2 O, über (s. unten).Erhitzt man den Campher mit V 5 Tl. Jod längere Zeit am Bückflußkühlerund destilliert dann ab, bis das Thermometer 170° zeigt, so verbleibt imBückstande Carvacrol: C 10 H 14 O (s.S. 1101), welches durch Lösen in Natron-lauge und "Wiederabscheiden durch Salzsäure leicht daraus gewonnen werdenkann. Das auf diese "Weise gewonnene Carvacrol wurde früher Campher-kreosot genannt. Außer Carvacrol entstehen hierbei Äthyl-Xylol:C S H 3 (CH S ) 2 C ! H 5 , Tetramethylbenzol: C 6 H 2 (CH 3 ) 4 , und der KohlenwasserstoffC 10 H 20 .

Phosphorpentachlorid führt den Campher in die kristallisierbaren ChlorideC 10 H l6 Cl 2 und C 10 H lb Cl über.

Läßt man Natrium auf eine bei 90° gesättigte Lösung von Campher inToluol einwirken, so scheidet sich nach Baubigny ein Gemenge von Natrium-campher: C'°H 15 NaO, und von Natriumborneol: O 10 H I7 NaO, aus:

2C 10 H 16 O + 2 Na = C 10 H 15 NaO -f C 10 H 17 NaO.

"Wird alsdann das Gemenge beider Natriumverbindungen in einem Stromvon Kohlensäureanhydrid auf 100° erhitzt, so gehen sie über in campho-carbonsaures und borneolcarbonsaures Natrium:

C 10 H l5 NaO + C 10 H I7 NaO -f- 2 CO 2_ c l0 H 15 O—CO.ONa + C 1(, H 17 0— CO . ONa.

Schüttelt man letzteres Gemenge mit "Wasser, so scheidet sich aus derfiltrierten Lösung infolge einer Zersetzung des borneolcarbonsauren Natriums:

C 10 H I7 O—CO.ONa -f H 2 0 = NaHCO 3 -f C l0 H 18 O

allmählich Bechts-Borneol: C 10 H 16 O, aus; aus dem Piltrat davon kann durchSäuren kristallinische Camphocarbonsäure: C 10 H 15 O—CO. OH, abgeschiedenwerden. Letztere schmilzt bei 128° und zerfällt bei nur wenig höhererTemperatur in Campher und Kohlensäureanhydrid.

Über die technische Überführung des Laurineencamphers in Borneols. S. 1400.

In geringer Menge wird Bechts-Borneol aus Laurineencampher auchgebildet beim Kochen des letzteren mit alkoholischer Kalilauge. Ein Teildes Camphers verharzt hierbei, ein anderer Teil geht in die einbasischeCampholsäure: C l °H ln 0 2 , über. Letztere Säure entsteht auch beim Leitenvon Campherdampf über Natronkalk, der auf 400° erhitzt ist, sowie hei derEinwirkung von Kalium auf eine Lösung von Campher in Petroleum. Färb-

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