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Nerol, Citronellol.

in flüssiges Geraniolchlorid: C 10 H 17 C1, und Geraniolbromid: C'ir'Brüber. Bei Einwirkung von alkoholischer Kalilauge liefern letztere Verbin-dungen Terpineol: C 1, H".OH, einen Terpenalkohol, der auch beim Er.hitzen von Geraniol mit "Wasser auf 200° durch molekulare Umlagerung ge-bildet wird. KHSO* verwandelt das Geraniol in ein olefinisches Terpen:C l0 H la , wenn es damit 20 Minuten laug auf 170° erhitzt wird: Siedep. njhis 174°, spez. Gew. 0,8232 bei 20°. Brom führt das Geraniol in ein bei 70bis 71° schmelzendes Tetrabromid: C 10 H I7 Br" . OH, über.

Geraniolformiat: 0'°H 17 .OCHO, ist ein wohlriechendes, bei 104 bis105° (bei 10 mm Druck) siedendes Liquidum. Geraniolacetat: C^H". OC' 2 H 3 0, welches in einigen ätherischen Ölen vorkommt, riecht lavendel-artig; es siedet bei 111 bis 115° (bei 10 mm Druck). Diese Ester entstehenbeim Kochen von Geraniol mit den entsprechenden Säuren. Bei der direktenDestillation und bei der Destillation mit Vfasserdämpfen werden diese Esterzersetzt.

Nerol: C'°H 17 .OH, findet sich im Neroliöl, Rosenöl, Linaloeöl, Petit-grainöl und besonders in dem Ol von Helechrysum angustifolium. LetzteiesÖl, welches das Nerol hauptsächlich in esterartiger Verbindung enthält, dientzu dessen technischer Darstellung. Das Nerol zeigt in geeigneter Verdünnungeinen feinen Rosengeruch. Es siedet bei 224 bis 225°; spez. Gew. 0.881 bei 15'.Künstlich wird es, neben Geraniol, bei der Reduktion des Citrals erkalten.Das Nerol ist strukturidentisch mit dem Geraniol, jedoch stereoisomer damit.Brom führt es in ein bei 118 bis 119° schmelzendes, leicht kristallisierendesTetrabromid: C 10 H 17 Br 4 . OH, über.

Citronellol: C"H".OH oder °,g3>C=CH—Off-CH' 2 —CH(CH')—CH ! —CH'.OH (Reuniol, Rhodinol, Roseol), kommt als linksdrekendeModifikation im echten Rosenöl, als rechtsdrehende Modifikation im Ol von

Barosma pulchella vor; Gemische von----und -+- -Citronellol sind in den

Geraniumölen, im Sadebaumöl und in dem Citronellaöl enthalten. DasCitronellol ist eine angenehm rosenartig riechende Flüssigkeit, die bei 225bis 226° siedet. Spez. Gew." 0,862 bei 15°. Bei der Oxydation liefert dasCitronellol zunächst einen Aldehyd, das Citronellal : C"H"0 (s. unten), beiweiterer Oxydation entsteht die ölige Citronellasäure: CH 1 ^ 1 , undandere Produkte. Das Citronellal und die Citronellasäure sind je nack derNatur des angewendeten Citronellols links- oder rechtsdrehend.

Inaktives Citronellol ist durch Reduktion der Geraniumsäure (sieheoben) dargestellt.

Über den Benzylalkohol: C 6 H 5 . GH* . OH, s. S. 1123, über die Terpen-alkohole Sabinol: C 10 H l5 .OH, Thujylalkohol: C'°H 17 .OH, Terpineol:C ,0 H ,7 .OH, Borneol: C I0 H I7 .OH, Menthol: C 10 H 19 .OH, Terpin:C l0 H 18 (OH) s , und Terpinhydrat: C I0 H lö (OH) 2 -f H"0, usw. s. dort.

2. Aldehyde. Acetaldehyd: OH 3 - CH:0, kommt in kleiner Menge,vermutlich als sekundäres Produkt, in dem wässerigen Destillat verschiedenerSamen und der Iriswurzel vor. Das gleiche ist wohl auch bei dem Valerian-säurealdehyd: C'H'-CH:0, der Fall, welcher neben Acetaldehyd in demDestillate der Pfefferminze, des Cajeputöls und einiger Eucalyptusöle beob-achtet ist. Nonylaldehyd: CH' 7 — CH:0, kommt im Ceylon -Zimtöl undim Citronenöl vor; Decylaldehyd: C 9 H 19 —CH:0 (Caprinaldehyd), findetsich im Corianderöl, im Lemongrasöl, im Apfelsinenschalenöl, im Ol vonAndropagon intermedius, im Edeltannenöl (neben Laurinaldehyd: 0 H— CH:0) und im Irisdestillat. Über andere aliphatische Aldehyde s. S. 36*.Ölsäurealdehyd: C 1R H M 0, ist im Irisöl enthalten. Zu den Olefinaldehyden