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Naphtalinfarbstoffe, Kongorot.

VI. Naphtaliniarbstoff e.

Von den Farbstoffen, welche sich vom Naphtalin ableiten, sind bereitsfrüher das Campobello- und Martiusgelb, sowie das Naphtalizarinund die Naphtolorangen erwähnt worden. Von den (ihrigen, sehr zahl-reichen Naphtalinfarbstoffen mögen im nachstehenden nur noch einige derbekanntesten eine kurze Erörterung finden.

Als Naphtolgelb S finden die Salze der DinitronaphtolsulfosäureVerwendung.

Unter dem Namen Naphtolgrün wird die Eisenverbindung der durchEinwirkung von salpetriger Säure auf ß - Naphtolsulfosäure entstehendenNitrosoverbindung in der Wollfärherei verwendet.

Als Magdalarot, Sudanrot oder Naphtalinrot findet das salzsaureSalz des Azodinaphtylamins: C 30 H 21 N 3 , HCl + H'O, in der SeidenfärbereiVerwendung. Nach Julius kommt demselben die Eormel C 30 H*'N 4 . Cl zu,und steht es zu den Safraninen in Beziehung. Dasselbe wird gebildet beimErhitzen von Amidoazonaphtalin (durch Einwirkung von salpetriger Säureauf erwärmte alkoholische Naphtylaminlösung entstehend) mit Naphtylamin,Das Magdalarot kristallisiert in grünen, metallglänzenden Nadeln, welchesich in Alkohol mit prächtig roter Farbe lösen. Die alkoholische Lösungzeigt einen starken Dichroismus, indem sie im durchfallenden Licht durch-sichtig rosenrot, im reflektierten Licht undurchsichtig feuerfarbig erscheint.

Bordeaux K und Bordeaux G entstehen als schön bordeauxroteFarbstoffe bei der Einwirkung von Diazonaphtalinchlorid: C l0 H 7 .N 8 .Cl (aussalzsaurem Naphtylamin und Natriumnitrit darstellbar), auf eine alkalischeLösung der beiden isomeren /3-Naphtoldisulfosäuren. Das Echtrot, Eoc-cellin, Amarantrot oder Croce'in wird gebildet bei der Einwirkungvon Diazonaphtalinsulfosäure auf /J-Naphtolsulfosäure. Auch die als Rovgifranrais und als Biebricher Scharlach bezeichneten roten Farbstoffegehören letzterer Gruppe von Naphtalinderivaten an. Zu ihrer Darstellungwerden die Sulfosäuren des Amidoazobenzols in Diazoverbindungen verwandeltund diese in alkalischer Lösung mit /S-Naphtol in Reaktion versetzt.

Als Ponceau R wird ein schön roter Farbstoff bezeichnet, welcherdurch Einwirkung von ,3-Naphtoldisulfosäure auf die Diazoverbindung desXylols entsteht. Ponceau RR und Ponceau RRR sind höhere Homologevon Ponceau R.

Coccinin, ein scharlachroter Farbstoff, ist das Einwirkungsproduktvon /9-Naphtoldisulfosäure auf Diazoanisol; Crocei'n-Scharlach das Ee-aktionsprodukt zwischen /S-Naphtolsulfosäure und Diazobenzolsulfosäure.

C 6 H 4 —N 2 —C 10 H 5 (NH s ) S 0 3 NaKongorot: i ,. "• - , färbt Baumwolle in alka-

C'H'- N ! -C ,0 H 5 (NH') S 0 3 Na

lischer Lösung scharlachrot. Die rote Farbe wird seihst durch sehr ver-dünnte Säuren in Blau übergeführt, da die freie Sulfosäure eine blaue, ihreSalze eine rote Farbe zeigen. Zur Darstellung des Kongorots führt manBenzidin durch Einwirkung von salpetriger Säure in eine Tetraazoverbindungüber und läßt diese auf ß-Naphtylaminsulfosäure reagieren. Wird das Benzi-din bei der Darstellung des Kongorots durch Dimethylbenzidin, Tolidm,ersetzt, so wird das als roter Farbstoff geschätzte Benzopurpurin 4Bgebildet.

Durch Einwirkung der Tetraazoverbindung des Benzidins auf Sulfanil-säure und Phenol entsteht das Kongogelb, durch Einwirkung auf salicyl-saures Natrium das Chrysamin oder Flavophenin, beides gelbe Baum-