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Rosanilinfarbstoffe.

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stoffe selbst lassen sich dieselben in folgende Hauptgruppen einteilen:Rosanilinfarbstoffe (Anilinfarben), Azofarbstoffe, Chinonimid-farbstoffe, Phenolfarbstoffe, Phtaleine, Naphtalinfarbstoffe,Anthracenfarbstoffe, Chinolin- und Acridinfarbstoffe. Imnachstehenden sollen nur einige der wichtigsten dieser überaus zahl-reichen Teerfarbstoffe eine kurze Erörterung finden.

I. Rosanilinfarbstoffe.(Anilinfarben.)

Als Rosanilinfarbstoffe bezeichnet man die aus dem Anilinöl, einem Ge-misch aus Anilin und Toluidin, durch Einwirkung verschiedener, namentlichoxydierender Agenzien entstehenden färbenden Substanzen. Ihrer chemischenNatur nach sind dieselben aufzufassen als die Salze oder als Alkylsubstitu-tionsprodukte oder als sonstige direkte Abkömmlinge des Rosanilins:C 29 H l9 N 3 , und des Para-Rosanilins: C 19 H l7 N 3 .

Geschichtliches. Obschon die Bildung von Farbstoffen aus demAnilin und verwandten Basen bereits 1834 von Runge (s. S. 1044) beobachtetwurde, so gelangte doch der erste derartige Farbstoff, das Mauve'in, ersti. J. 1857 durch W. H. Perkin zur technischen Verwendung. Das Rosanilinselbst stellte erst A. W. Hofmann (1858) durch Erhitzen von Anilin mitCC1 4 dar. Fast gleichzeitig mit der Hof mann sehen Entdeckung lehrteVerguin die Darstellung und technische Verwertung dieser Verbindung,indem er Anilinrot durch Einwirkung von Zinnchlorid auf Anilinöl bereitete.Mit der wissenschaftlichen Untersuchung der Rosaniline beschäftigten sichbesonders A. W. Hofmann, Caro und Graebe, sowie E. und 0. Fischer.

Wie bereits erwähnt, sind das Para-Rosanilin: C 19 H I7 N 3 , und seinHomologes, das Rosaniliu: C 2 °H 19 N 3 , als die Grundsubstanzen der gewöhn-lich schlechtweg als Anilinfarbstoffe bezeichneten färbenden Verbindungenzu betrachten. Man gewinnt diese beiden Rosaniline durch Einwirkungoxydierender Agenzien auf Anilinöl (Rotöl), ein Gemisch von Anilin:

C'H'.NH", und von Ortho- und Para-Toluidin : C'H' 1

CH 3NH 8

'). Wendet man

hierbei Anilin und reines Para-Toluidin an, so resultiert als Oxydations-produkt Para-Rosanilin, wogegen unter den gleichen Bedingungen aus Anilinund reinem Ortho-Toluidin das homologe Rosanilin gebildet wird :

2C f H i .KH i + CH^CHO.NH* + 30 = 3H*0 + C 19 H 17 N 3Anilin Para-Toluidin Para-Rosanilin

CH'.NH 2 + 2C 6 H 4 (CH 3 ).NH 2 +30 = 3H ! 0 + C S0 H 19 N 3Anilin Ortho-Toluidin Rosanilin.

Da, wie schon erwähnt, bei der fabrikmäßigen Darstellung des Ros-anilins ein Toluidin verwendet wird, welches aus Ortho- und Para-Toluidinbesteht, so ist es natürlich, daß das hierbei resultierende technische Ros-anilin aus einem Gemisch von Para-Rosanilin: C 19 H 17 N 3 , und von eigent-lichem Rosanilin: C 20 H 19 N a , bestehen muß. Die aus diesem technischenRosanilin dargestellten Farbstoffe sind somit als Gemenge von Para-Rosanilin-und Rosanilinabkömmlingen zu betrachten, in denen jedoch letztere über-wiegen, da das gewöhnliche Rosanilin: C'WN 3 , den Hauptbestandteil destechnischen Rosanilins bildet.

l ) Aus reinem Anilin und aus reinem Toluidin entstehen keine derartigenFarbstoffe.

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