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Harnindican, Indol.

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farblosen, bei 120° schmelzenden, unzersetzt sublimierbaren Nadeln, die inheißem Wasser, Alkohol und Äther leicht löslich sind. Salpetrige Säure führtes in Nitrosooxindol: C 8 H li (N0)N0, Isatoxim, über, welches auch beider Einwirkung von Hydroxylamin auf Isatin gebildet wird (Schmelzp. 202°).Durch Eeduktion verwandelt sich Nitrosooxindol in Amidooxindol:C'H^NH^NO.

Isomer mit dem Oxindol ist das Indoxyl: C B H°N.OH (3-Oxindol).Es findet sich als Schwefelsäureverbindung: CBCN. OS0 3 H, in Form einesKaliumsalzes, als konstanter Bestandteil des Harns der Pflanzenfresser undin sehr geringer Menge auch im normalen (nach Serkowski 0,003 bis 0,013 gim Liter), in etwas größerer Menge im pathologischen menschlichen Harn."Wird Indol Hunden eingegeben oder subkutan injiziert, so treten im Harugroße Mengen von indoxylschwefelsaurem Salz auf (Jaffe). Diese Ver-bindung wurde früher für identisch gehalten mit dem Pflanzenindican unddaher als Harnindican bezeichnet. Sie ist die Ursache der bei der Gärungdes Harns zuweilen eintretenden Abscheidung von Indigblau und Indigrot.Das indoxylschwefelsaure Kalium bildet weiße, tafelförmige Kristalle, ausdenen das Indoxyl durch Salzsäure als ein leicht zersetzbares Ol abge-schieden wird.

Das Indoxyl entsteht auch beim Schmelzen von Indigblau mit Kali-hydrat bei Luftabschluß, sowie beim Kochen von Indoxylcarbonsäure:C"H s N(OH)—CO.OH, mit Wasser. Letztere Säure entsteht durch Reduktionder Ortho-Nitrophenylpropiolsäure (s. S. 1224) mit Schwefelammonium. Überdie Darstellung des Indoxyls aus Anthranilsäure s. S. 1224.

Nachweis des Harnindicans (indoxylschwefelsauren Kaliums) imHarn. Zu 10 ccm des ursprünglichen oder nötigenfalls des zuvor aufein kleines Volum eingedampften Harns füge man in einem Reagenzglas3 ccm Chloroform und eine dem Harnvolum gleiche Menge rauchender Salz-säure. Unmittelbar darauf setze man einen Tropfen konzentrierter, frischbereiteter Ohlorkalklösiiog zu und mische unter sanftem Umschwenken,indem man das Reagenzglas nach dem Verschließen mit dem Daumen aufund nieder wendet Enthält der Harn nicht zu minimale Mengen von Harn-indican, so färbt sich das Chloroform schon nach dem Verbrauch des erstenTropfens Chlorkalklösung blau. Die Blaufärbung nimmt meist nach Zusatzeiniger weiterer Tropfen Chlorkalklösung noch an Intensität zu, jedoch istein Überschuß davon sorgfältig zu vermeiden. Im letzteren Fall nimmt dieChloroformlösung einen Stich ins Grüne an. Normaler Harn zeigt bei dieserPrüfung entweder gar keine oder doch nur eine sehr schwache Violett-färbung.

Findet sich Jod im Harn, so färbt sich das Chloroform rot, bei gleich-zeitiger Anwesenheit von Jod und Indican violett. Eiweißhaltiger Harn istzuvor durch Aufkochen mit wenig verdünnter Essigsäure davon zu befreien;stark gefärbter Harn ist zuvor mit Bleiessig zu entfärben und das Filtratdann, wie oben erörtert, zu prüfen.

An Stelle der frisch bereiteten Chlorkalklösung kann auch eine '/ s proz.Lösung von Kaliumpermanganat oder auch verdünnte Eisenchlorid-lösung, Kupfersulfatlösung (1 : 10), Natriumpersulfat- oder Natriumhypo-chloritlösung Verwendung rinden.

Indol: C B H 7 N, findet sich in geringer Menge im ätherischen Öl derOrangenblüten und der Jasminblüten (A. Hesse), in den Blüten von Murrayaexotica L. und in den Blütenknollen einiger Caladiumarten (Weehuizen),im Harn (Jaffe), in den gelagerten Seefischen und in dem Melasseteer(Boes). Neben Skatol: C"H 9 N, einer dem Indol sehr ähnlichen Substanz,