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Benzaldehyd-Cyanwasserstoff.

Essigsäureanhydrid durch den Sauerstoff der Luft. Hierbei scheint zunächstBenzaldehydsuperoxyd: C 6 H 5 — CHiO.O 2 , gebildet zu werden, welchesdann eine Acetylierung erleidet. Farblose, bei 40° schmelzende, in Wasserleicht lösliche Kristalle, welche in wässeriger Lösung, ähnlich wie H 2 0",stark oxydierend wirken. Als Antisepticum: Benzozon, Acetozon,empfohlen.

Benzyliden-Phenylhydrazin: C"H 5 — CH: N-NH. C°H S . Benzalde-hyd und Phenylhydrazin verbinden sich direkt unter lebhafter Wärme-entwickelung. Unter Abspaltung von "Wasser bildet sich öliges, in der Kälteerstarrendes Benzyliden - Phenylhydrazin. Ein Zusatz von 2 bis 3 VolumenAlkohol mäßigt die Reaktion (s. auch S. 793). Aus absolutem Alkohol um-kristallisiert, resultiert es in glänzenden, bei 152,5° schmelzenden, unzersetztdestillierbaren Blättchen. Dieselben sind unlöslich in "Wasser, leicht löslichin heißem Alkohol, Aceton und Benzol, schwer löslich in Äther.

Benzaldehyd-Cyanwasserstoff: C°H 5 —CH<™, Benzaldehydcyan-

hydrin,Mandelsäurenitril,Benzylidencyanhydrin, bildet den wesent-lichen Bestandteil des Bittermandelöles (s. unten), sowie den wirksamen Be-standteil des Bittermandelwassers (s. S. 788), Kirschlorbeerwassers (s. S. 793) usw.Synthetisch entsteht derselbe durch Digestion von Benzaldehyd mit 20proz.Blausäure oder durch Übergießen von fein gepulvertem, mit Wasser durch-feuchtetem Cyankalium mit Benzaldehyd (je 1 Mol.) und allmähliches Zu-setzen der zur Zersetzung des Cyankaliums erforderlichen Menge starkerSalzsäure. Das gebildete Benzylidencyanhydrin ist schließlich mit Ätherauszuschütteln und die Lösung bei mäßiger Wärme von Äther zu befreien.Gelbe, in Wasser schwer lösliche, in Äther und Alkohol lösliche, bei —10°erstarrende, nicht unzersetzt destillierbare Flüssigkeit von 1,124 spez. Gew.Bei 170° zerfällt das Benzylidencyanhydrin in Benzaldehyd und Cyan-wasserstoff.

Das nach obigen Angaben synthetisch dargestellte Benzylidencyanhydrinist optisch inaktiv; das durch Emulsion aus Amygdalin bei gewöhnlicherTemperatur oder durch Erwärmen mit verdünnter Schwefelsäure gebildet!"dagegen schwach rechtsdrehend (K. Feist). Letztere Form (d-) entstehtauch, wenn Benzaldehyd und Cyanwasserstoff bei Gegenwart von Emulsinaufeinander einwirken (L. Bosenthaler). Links - Benzylidencyan-hydrin entsteht bei 48 stündiger Einwirkung von Emulsin auf eine Lösungvon 6,6 g inaktiven (d-, 1-) Benzaldehydcyanhydrins in 10 g Alkohol und 300 gWasser bei 20°, wenn durch die Mischung ein Luftstrom gesaugt wird(K. Feist).

Durch Zink und Salzsäure wird Benzaldehydcyanhydrin zu Phenyl-äthylamin: C 6 H S . C 2 H 4 .NH 2 (s. Amygdalin), reduziert. Bauchende Salz-säure führt es bei gewöhnlicher Temperatur in Mandelsäureamid:C 6 H 5 —CH(OH)—CO.NH 2 , über; farblose, bei 190° schmelzende Nadeln.Durch Kochen oder Eindampfen mit Salzsäure resultiert Mandelsäure (s. dort),durch Einwirkung von Ammoniak öliges, leicht zers'etzbares Phenylamido-essigsäurenitril: C 6 H 5 —CH(NH 2 ) . CK

Bittermandelöl.

Oleum amygdalarum amararum aethereum.

Geschichtliches. Die Giftigkeit des Bittermandelöles scheint zuerst,von Murray (1784) konstatiert zu sein. Martres beobachtete i. J. 1803, daßin den bitteren Mandeln außer Blausäure und einem fetten Öl noch ein äthe-

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