Harnsäure.

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40 ccm Alkohol und einigen Tropfen Salzsäure einige Tage stehen gelassenund hierauf der Alkohol verdunstet. Hierdurch resultiert zunächst kristalli-sierharer /J-Uramidocrotonsäureäther: C 7 H l2 N 2 0 3 . Letzterer geht heimErwärmen mit starker Natronlauge in das Natriumsalz des Methyluracilsüher, aus dem durch Säuren das Methy luracil: C 5 H ll N 2 0 2 , selbst ah-geschieden wird. Letzteres bildet farblose Nadeln, die in Wasser und inAlkohol schwer löslich sind. Durch Salpeter-Schwefelsäure geht das Methyl-uracil in Nitrouracil: C'H^NO^N'O 8 , über, welches bei der ReduktionAmidouracil: C'H 3 (NH 2 )N 2 0 2 , und Oxyuracil: C'H 3 (OH)N 2 0 2 (Isobarbi-tursäure), liefert. "Wird das Oxyuracil oder das Amidouracil mit Bromwasseroxydiert, so entsteht Isodialursäure: C 4 H'N 2 0 4 -\- H'^O. Erwärmt manschließlich die Isodialursäure mit dem gleichen Gewicht Harnstoff und dersechsfachen Menge konzentrierter Schwefelsäure auf dem Wasserbade undgießt dann die erzielte Lösung in AVasser, so scheidet sich Harnsäure alsweißer, kristallinischer Niederschlag aus (Lehrend, Roosen).

Auch die der Harnsäure nahestehende Pseudoharnsäure (s. S. 868) läßtsieh durch schmelzende Oxalsäure, sowie durch Kochen mit der 500fachenMenge Salzsäure von 20 Proz. in erstere verwandeln (E. Fischer, L. Ach).

Zur Darstellung der naturellen Harnsäure dienen am geeignetsten dieSchlangenexkremente und der Guano.

Die gepulverten Schlangenexkremente koche man zu diesem Zweckemit einer gleichen Gewichtsmenge Ätzkali und der 15 fachen Menge Wasser,bis die Ammoniakentwickelung aufgehört hat, filtriere die Lösung und scheidedie Harnsäure durch Zusatz von Salzsäure ab (Bensch). Zur Darstellung derHarnsäure aus Guano koche man denselben zunächst mit erwärmter, verdünnter,roher Salzsäure, lasse die Flüssigkeit erkalten, trenne das Ungelöste undbehandle letzteres noch einmal in der gleichen Weise. Der schließlich ver-bleibende, aus unreiner Harnsäure hestehende Rückstand werde sorgfältigmit Wasser ausgewaschen und in heißer, verdünnter Natronlauge gelöst.Um aus dieser, meist dunkelbraun gefärbten Lösung reine Harnsäure zugewinnen, setze man der heißen alkalischen Flüssigkeit unter starkem Um-rühren zunächst so viel Salzsäure zu, bis sich die ersten Spuren eines bleibendenNiederschlages zeigen. Ist die Flüssigkeit nach dem Absetzen noch gefärbt,so füge man von neuem einige Tropfen Salzsäure zu, rühre um, filtriere einekleine Menge ab und wiederhole diese Operation so lange, bis das Filtratnur noch hellgelb gefärbt erscheint. Hierauf fälle man die filtrierte Flüssig-keit sofort mit Salzsäure im Überschuß, sammle nach dem Erkalten denrein weiß erscheinenden Niederschlag auf einem Filter, wasche ihn gut ausund trockne ihn. Die Harnsäure scheidet sich hierbei zunächst flockig(wasserhaltig: -\- 2H 2 0) ab, geht aber bald in die kristallinische, wasserfreieForm über (Broomann u. a.).

Eigenschaften. Die Harnsäure bildet ein weißes, aus kleinen Kri-stallen bestehendes, geruch- und geschmackloses Pulver. Sie löst sich nachW. His und Th. Paul hei 18° 1 : 39480, nach Bensch in 14000 bis 15000 Tln.,nach Behrend und Roosen in 10060 Tln. kalten und in 1800 bis 1900 Tln.siedenden Wassers zu einer sauer reagierenden Flüssigkeit. In Alkohol undin Äther ist sie unlöslich. Borsaure, phosphorsaure, milchsaure und essig-saure Alkalien, besonders aber Piperazin, Lysidin (s. S. 776), Nucleinsäure,Lithiumcarbonat und Natriumbicarbonat, wirken lösend auf die Harnsäureein (Anwendung von Piperazin, Lysidin, Nucleinsäure, Lithiumcarbonat gegenGicht zum Auflösen von Harnsäureausscheidungen im Organismus). Sie istnicht flüchtig. Beim Erhitzen wird sie zersetzt unter Abscheidung von Kohleund Bildung von Cyanwasserstoff, Cyanursäure, Harnstoff und Ammoniak.