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Harnsäure.

Der Thioharnstoff verbindet sich ähnlich wie der gewöhnliche Harnstoffmit Säuren, Basen und Salzen. Über die alkylierten Thioharnstoffe s. S. 834.Bei einigen Reaktionen tritt der Thioharnstoff in einer tautomeren Bonn:-NH*

c. sh<

NH

auf.

Selenharnstoff: CSe(NH*) 2 , entsteht beim Einleiten von H 2 Se inätherische Cyanamidlösung bei Gegenwart von etwas Ammoniak. Farblose,bei 290" schmelzende Kristalle.

s) Harnsäure und deren Derivate.

(Furinderivate.)

Die Harnsäure und deren Abkömmlinge schließen sich ihrer Konstitutionnach eng den substituierten Harnstoffen, besonders den Ure'iden, an. Die-selben sind als Derivate des Furins: C S H'N' (s. S. 871), anzusprechen.

Harnsäure: C 5 H-*N*0 3 oder CO

/NH.CO.C.NH^

\NH-

-C.NH'

JCO 1 ).

Syn.: Acidum uricum, Urinsäure, Blasensteinsäure, Trioxypurin.

Die von Scheele (1776) entdeckte Harnsäure ist zuerst von Liebigund Wöhler (1826) und später besonders von Baeyer (1863/64-) eingehenduntersucht worden. Die chemische Konstitution der Harnsäure wurde durchE. Fischer (1882) durch die Untersuchung der Methylharnsäuren ermittelt.

Die Harnsäure findet sich als ein Ausscheidungsprodukt des tierischenStoffwechsels in dem Harn der Wirbeltiere, vielleicht gebildet durch Zerfallder Nucle'insäuren, bzw. durch Umwandlung des in denselben enthaltenenPurinkerns. Im menschlichen und im Säugetierharn ist sie nur in geringerMenge in Gestalt von Salzen vorhanden, dagegen bildet ihr Ammoniumsalzden Hauptbestandteil der Trockenmasse des Harns der Vögel — daher dasVorkommen im Guano —, der Schlangen, Krokodile, Eidechsen, Schildkrötenund vieler Insekten. Häufig ist die Harnsäure auch ein Bestandteil derBlasensteine (Harnsteine), der Nierensteine und der Harnsedimente. Ingeringer Menge ist sie auch im Blute, in der Milz, im Lungengewebe, imGehirn, in der Leber usw. gefunden worden (Scherer, Strecker, Meissner,Cloetta, Garrod u. a.).

In geringer Menge wird Harnsäure gebildet beim Erhitzen von Glycocoll(0,1 bis 0,2g) mit der 7- bis 15fachen Menge Harnstoff, bis die anfangsgeschmolzene Masse wieder fest geworden ist (Horbaczewski). Sie entstehtferner beim Erhitzen von Trichlormilchsäureamid oder von Trichlormilchsäuremit Harnstoff (Horbaczewski), sowie aus Cyanacetylharnstoff (W. Traube).Letzterer geht durch Einwirkung von Natronlauge in Amidouracil (s. unten)über, welches sich dann weiter in Harnsäure verwandeln läßt. Zur Syntheseder Harnsäure aus Acetessigäther werden 20 g davon mit 10 g Harnstoff,

l ) Es ist möglich, düß die Harnsäure außer in obiger Lactamform auch in der

^;C .OH, auftritt. Die

damit tautomeren Lactimfoi'm: HO.C

\*

N-

*r

aus den harnsauren Salzen bei niedriger Temperatur abgeschiedene amorphe Harnsäurezeigt etwas andere Eigenschaften als die bei höherer Temperatur oder bei längeremStehen gebildete kristallinische Säure. Auch scheinen die hnrnsauren Salze in iso-meren Formen aufzutreten.