1034

Isoborneol.

Man nahm früher an, dass das Isoborneol ebenfalls ein secundärerAlkohol sei und im Verhältniss der Stereoisomerie zum Borneol stände *:C-CH 3 CCH,

H-COH

CH,-C-CH

und

HC-H

H,C

H,C

OH-C-H

CH

H-C-H

da nach älteren Angaben Isoborneol wie das Borneol in Campher über-gehen soll. Diese Beziehungen liegen indessen nicht klar und werdenbezweifelt. Vielmehr scheint das Isoborneol ein tertiärer Alkohol zusein und wird in den neueren Arbeiten 2 auch als solcher angesehen.Hierfür spricht besonders der Umstand, dass es beim Erhitzen mit Chlor-zink unter Wasserentziehung in Camphen oder mit Zinkstaub unterSauerstoffentziehung — ein für tertiäre Alkohole charakteristisches Ver-halten — in Isoh3 r drocamphen (vgl. S. 1037) verwandelt wird, währendBorneol bei der gleichen Behandlung mit Zinkstaub unverändert bleibt.

Die Schwierigkeit besteht nun darin, dem Vorgange der Umwandlung desCamphers in einen tertiären Alkohol Keclmung zu tragen. Nach der BREDT'schenFormel besteht hierfür zunächst nur eine Möglichkeit, die sich in folgendem Schemawiedergeben lässt:

CH

H„C,

H 2 C

-,CH,

CtL-C-CH, ->■

CO H. 2 C

C-CH 3Campher

CH

CH,-C-CH.

C-CH 3Borneol

CH,

H,C

CH.—~^_

GH,CCH a

CHOH H.,cL

CH

CH

C-OH

C'-CH,

Bornylen

H..C-

HX

CH,.C-CII,

CH,

CCH 3Isoborneol

CH,

Ü'-CH 3Camphen

Allein die hier benutzten Formeln des Camphens und Isoborneols stehen wiedermit manchen Thatsachen in Widerspruch; deshalb sind andere Formulirungenvorgezogen worden, welche im Anschluss an die Besprechung des Camphens Er-wähnung finden werden (S. 1041—1042).

1 Haller, Dict. d. chim. de "Würtz, 2. Spl. Bd. I, S. 861 (1893). — Jünger u.Klages, Ber. 29, 547 (1896). — Beckmann, J. pr. [2] 53, 35 (1897).

2 Riltz, Ztschr. f. physik. Chem. 27, 541 (1898). — Wacker, Cöthener Chem.Ztg. 23, 931 (1899). — Semmler, Ber. 33, 774 (1900).