Isoborneol.

1033

Die Annahme, dass im Pinen und Bornylhalogenid zwei verschiedene Kohlen-stoffgruppirungen vorliegen, ist dadurch sehr plausibel, dass letzteres durcli Silber-acetat in Borneolacetat überführbar ist und bei der Oxydation Camphersäure er-giebt, während Pinen hierbei Pinonsäure bildet.

Das durch Umsetzung des Borneols mit Jodwasserstoff entstehende Bornyl-jodid 1 wird durch Zinkstaub zum inactiven Camphan (S. 1036) reducirt undliefert mit Kaliumacetat neben Camphen einen ungesättigten Kohlenwasserstoff, dasBornylen, welches glatt zu Camphersäure oxydirt werden kann:

CHCamphan

C-CH,

H,C

CHBornylen

C-CH,

H,C

H,C-

H 5 C

,CHJ

CH,-C-CH.

CH,

CH

Bornyljodid

C-CH,

----- >-

H 2 C

COOH

CH.-C-CH

COOH

CH

Camphersäure.

Dagegen liefert das Bornylchlorid (Pinenhydrochlorid) hierbei nur dasCamphen C 10 H !6 (vgl. S. 1038), welches sich nicht zu Camphersäure oxydiren lässt.

Durch Phosphorpentachlorid wird aus Borneol ein Gemisch von Chloriden ge-wonnen, in dem das Chlorid des Jsoborneols vorwiegt.

Eine sehr merkwürdige Substanz ist das Isoborneol 2 , welches beider Reduction des Camphers mit Natrium und Alkohol oder besser nochin indifferenten Lösungsmitteln stets als Begleiter des Borneols beob-achtet wird (Haller). Als Hauptprodukt bildet sich sein Essigester,wenn man Camphen mit Eisessig und 50°/ 0 iger Schwefelsäure einigeStunden auf 50—60° erwärmt (Bertkam u. Walbaum).

Das Isoborneol ist äusserst flüchtig und krystallisirt in dünnen Blätt-chen des hexagonalen Systems, welche bei 212° schmelzen. Es unter-scheidet sich vom Borneol durch grössere Löslichkeit. Isobornylchloridist identisch mit Camphenhydrochlorid 3 .

1 Wagner u. Bkickner, Ber. 32, 2325 (1899). — Aschan, Ann. 316, 196 (1901).

2 Montgolfier, Compt. rend. 89, 101 (1879). — Hallee, Compt. rend. 105, 227(1887). — Bodchardat u. Lafont, Ann. eh. [6] 16. 246 (1889). — Bertram u. Wal-baum, J. pr. [2] 49, 1 (1894). — H. Traube, J. pr. [2] 49, 3 (1894). — Beckmann,J. pr. [2] 55, 31 (1897).

3 Reychler, Ber. 29, 697 (1896). — Wagner u. Brickneb, Ber. 32, 3202(1899).