Constitution des Phdlandrens.

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aufgeführten Formeln übrig, wenn man nicht aus der anscheinend gesättigten Naturdes Phellandrennitrits auf eine bicyclische Anordnung der Atome im Sinne desSchema III schliessen will:

CH 3

II

HCH„C

CHCH

CH 2

i

H.C-^^CH

H 2 C

III

UHCH

CH3 CHg CHg CH;j

Den Uebergang des Phellandrennitrits bezw. des Nitrosooxyds in Tetrahydro-carvon [Menthanon (2)] und Tetrahydrocarvylamin kann man bei Annahme desNitrosooxyds zu

GH 3

oder

H 2 C

CH 3 CH 3in folgender Weise erklären:

CH

CH

II

-C-NOl>0—CH

—C-NO

l>0—CH

-C ■ NH,

I^OH-CH 2

—CH-NH 2

I

-OH-OH

-C-OH

I

—CH

—C-NH 2

II-CH

—CO

I ;

-CH 2

-CH-NH,

I-CH,

Es sei bei dieser Gelegenheit auf das ziemlich analoge Verhalten des Nitrocyelo-hexans bei der Reduetion hingewiesen (S. 789).

Ein Kohlenwasserstoff 1 C 10 H 16 , noch unaufgeklärter Constitution, der vielleichthierhergehört, erhielt man aus Thujylamin (s. S. 979), als dessen Chlorhydrat dertrockenen Destillation unterworfen wurde. Es scheint sich hierbei der bicyclischeThujonring in eine monocyclische Form umzulagern.

Menthadiene der Metareihe sind bisher nur in wenigen Ver-tretern bekannt geworden, von denen eines, das Sylvestren, als optisch-active Form im schwedischen Kiefernadelöl und tinnländischen Terpen-tinöl aufgefunden, das andere — Carvestren — künstlich und in-actiy gewonnen wurde. Es ist wahrscheinlich, dass diese beiden Ver-bindungen in demselben Verhältniss zu einander stehen wie die Limonenezum Dipenten 2 .

1 Semmleb, Ber. 25, 3345 (1892). — Wallach, Ann. 286, 99 (1895).8 Baeyer u. Villiqek, Ber. 31, 1405 2067 (1898).