Cyclohexendicarbon säuren.

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von Alkylderivaten, deren eine grössere Zahl untersucht wurde (vgl.S. 744):

C 2 H 6 0-OCCCH 3 C 2 H 6 0-OC-CCH 8

undOCL /CH 2 OCl .OH 2

HC-CO-OC 2 H 6

CH..C-CO 0C s H 5

Durch Einwirkung von Acetylchlorid auf Natrium-Succinylobernstein-säureester wird ein Diacetylderivat 1 gewonnen, welches in langen Nadeln vomSchmelzpunkt 168—169° krystallisirt und von verdünnter Natronlauge wieder inSuccinylobernsteinsäureester und Essigsäure gespalten wird.

Noch ein anderes Diacetylderivat der Succinylobernstoinsäure ist anzuführen,welches sich aus Oxj'dehydracetsäure mit concentrirter Salzsäure bildet:

CH..CO-CH-CO-CC

,00-CIL

CO

CH.-CO-CH CH-COOH

HOOCCH CHCO-CH,

+ 2CH..C00H,

00

| \C00HOH H

H OH

HOOC v | |

\C-CO-C-CO-CH 3

8 Oxydehydracetsäure

und somit eine Diacetdiketohexamethylendicarbonsäure 2 darstellt.

Durch Anlagerung von Malonsäureester an Aethylidenacetessigesterentsteht ein Dicarbonsäureester des Methyldihydroresorcins 3 :

CH 3 CH 2

00 CO

I I

CH-CO-OC 2 H 6

CO

COOC 2 H 6

I +1 -> I

C 2 H 6 0-OC-C CHj-CO-OC,H B C,H 5 0-OC-HC

CH-CHj

CHCH,

E. Dicarbonsäuren des Cyclohexens.

Die Theorie sieht für die Tetrahydrophtalsäure vier Structur-isomere:

r^^NcooH -''^^cooh r^^cooH

C00HCOOH

^COOHCOOH

JCOOH

A' A 1 A % A*

für die Tetrahydroterephtalsäure deren nur zwei voraus:

COOH

1 Wedel, Ann. 219, 86 (1883). — Baeter, Ber. 19, 428 (1886). — Nep, Am.ehem. jonrn. 12, 416 (1890).

2 Feist, Ber. 25, 318 (1892). 3 Knoevenagel, Ber. 27, 2344 (1894).

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