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Phenylendiessigsäure, Phenylencssigp-op ionsäure.

C.^-CH-CH,

I ICN COo-C.,H 5

+ 2 KOFI + H 2 0

C 6 H 5 CII—CH,

COJC CO,K

+ NH, + C 2 H 6 -OH:

sie schmilzt bei 167°, ihr Anhydrid bei 53—54°.

Kepräsentanten der zweiten Gruppe sind die drei stellungsisomeren Plieuylen-diessigsÜuren' C 9 H 4 (CH 2 • CQ 2 H)., (Xylylendicarbonsäuren), welclie aus denXylylenbromiden (S. 120) durch Vermittelung der Nitrile gewonnen werden können:

C 6 H 4 (CH,), —>- C 6 H 4 (CH 2 Br) 2 —->- C 8 H 4 (CH» ■ CN), —v C r ,H,(CH 5 -COjH),.

Die Orthosäure (K = 0-011) schmilzt bei 1485— 149°, die Metasäure bei 170°,die ParasSure bei 240—241". Destillirt man das Calciumsalz der Orthosäure, soentsteht ^-Hydrindon :

^-CO-O,

CO-0 7

>Ca =

XH 2V

-CH,

)CO + CaCO,

die Reaction entspricht der Bildung von Ketopentamethylen (vgl. Bd. I, S. 675) ausder Adipinsäure, welche der Orthophenylendiessigsäure in Bezug auf die Stellungder Carboxylgruppen analog ist. — In dieser Beziehung entspricht der Pimelin-säure (Bd. I, S. 677) die Ortho-Phenylenessigpropionsiiure 2 CO„HCH 2 C 6 H 4 CH a -CH 2 -C0 2 H — Schmelzpunkt: 139° —, welche durch Reduction der ß- Oxynaphtoe-säure, also in analoger Reaction wie Pimelinsäure aus Salicylsäure (vgl. S. 84) er-halten worden ist:

.CH

v c .

-OH

+ 2H + H 2 0 =

,C-C0 2 H

.CH„.

-CH,

,CH„

-COH

+ H 2 0

,C-C0 2 H

-CO OH

,CH,.CO-OH

Zu den denkbar einfachsten Säuren der dritten Gruppe gehört die Phenyl-essig-o-Carbonsäure 3 C0 2 H'C 6 H 4 CH 2 -C0 2 H (Homo-o-Phtalsäure, Isouvitin-

1 Biedermann, Ber. 5, 703 (1872). — Zincke u. Klippert, Ber. 9, 1766 (1876).

— Baeyer u. Pape, Ber. 17, 447 (1884). — Kippino, Ber. 21, 42 (1888). — Bam-berger u. Lodter, Ber. 26, 1835 (1803). Ann. 288, 76 (1895). — Oddo, Gazz. chim.23, II, 336 (1893). — J. Wisucenus u. Benedikt, Ann. 275, 351 (1893).

2 Einhorn u. Lümsden, Ann. 288, 268 (1895).

3 1Ii.asiwf.tz u. Barth, Ann. 138, 68 (1866). — Schreder, Monatsh. 6, 168(1885). — W. Wislicends, Ann. 233, 104 (1886). — Gabriel, Ber. 19, 1654, 2354,2363 (1886); 20, 1198, 2500 (1887). — Gabriel u. Otto, Ber. 20, 2224 (18S7). —PtTi.vERMACHER, ebenda, 2492. — Eichelbaüm, Ber. 22, 2973 (1889). — Gabriel u.Nedmann, Ber. 25, 3563 (1892). — J. Wisucenus u. Benedikt, Ann. 275, 354 (1893).

— Zincke, Ann. 278, 198 (1893). — Gabriel u. Posner, Ber. 27, 827, 2492 (1894). —Damerow, ebenda, 2232. — Bamberger u. Lodter, Ann. 288, 79 (1895). — Gabrielu. Eschenbach, Ber. 31, 1528 (1898). — Graebe u. Trümpy, Ber. 31, 875 (1898). —Heüsler u. Schieffer, Ber. 32, 28 (1899).