Diazoamido-, Hydraxin-, Axido-, Mercurio-Benzo'esäuren.

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m- und p-DiazoamidobenzoSsSuren ' C0 2 H • C 6 H 4 • N s • NH • C 6 H 4 • CO,H ent-stehen ans m- und p-Amidobenzoesäure (vgl. S. 574) durch Einwirkung von salpe-triger Säure auf die alkoholische Lösung. In der m-Diazoamidobenzoesäure ent-deckte Griess den ersten Repräsentanten der Diazoamidokörper.

HydrazinbenzoiMuren a NH 2 ■ NH ■ C 6 H 4 • C0 2 H (Phenylhydrazincarbon-säuren) werden durch Reduction, der Diazobenzoesäuresulfonate wie S0 3 K-N 2 -C 6 H 4 -C0 2 H gewonnen (vgl. S. 305). Es sind gut krystallisirbare Verbindungen.Die Ortho-Säure geht durch Wasserabspaltung — beim Erwärmen mit starker Salz-

/ C0 \säure oder beim Erhitzen für sich — in das Anhydrid C 6 H 4 <^ )>NH über.

G. Azido-Derivate.Derivate der aromatischen Carbonsäuren, welche zur Gruppe der Diazoi'midc

(vgl. S. 347) gehören, also Kernwasserstoffatome durch das Radical • Nf [| der Stick-

stoffwasscrstoffsäure — nach Bambeeoee's Vorschlag 3 als Azido-Radical zu be-zeichnen — enthalten, kann man aus den Amidosäuren (bezw. ihren Estern) durchUmwandlung in die Diäzoperbromide und Einwirkung von Ammoniak auf die letz-teren erhalten 4 (vgl. S. 347). — Die o-Azidobenzoesüure N 3 -C,H 4 -C0 2 H bildet fastweisse Nadeln vom Schmelzp. 144—145°. Die Methylester der Azidobenzoesäurenbesitzen einen süsslichen, an Obst und Anis erinnernden Geruch.

H. Quecksilber-Derivate.

Durch Zusammenschmelzen von Benzoesäure mit Quecksilberacetat erhält man

/Hg xdas o-Oxymercuriobenzoe'säureanhydrid 5 CdHx )0, welches auch aus phtal-

\c<x

saurem Natrium durch Kochen mit Quecksilberacetat in schwach essigsaurer Lösungunter Abspaltung von Kohlendioxyd entsteht und in Salze der o-Oxymercuriobenzoe-säure überführbar ist, deren Zusammensetzung durch die Beispiele:

OH-Hg-C 6 H 4 -CO r NH 4 , ClHg • C 6 H 4 • C0 2 H, ClHg-C 6 H 4 .C0 2 Na

erläutert sei.

1 Ghiess, Ann. 117, 1 (1861). Ztschr. Chem. 1864, 462. — Beilstein u. Wil-brand, Ann. 128, 269 (1863). — Cünze u. Hübner, Ann. 135, 107 (1865). — Heu-mann u. Oeconomides, Ber. 20, 906 (1887). — W. Schulze, Ann. 251, 162 (1888).

3 Griess, Ber. 9, 1657 (1876). — E. Fischer, Ber. 10, 1335 (1877); 13, 680(1880). Ann. 212, 333 (1882). — Roder, Ann. 236, 164 1886). — W. Schulze, Ann.251, 166 (1888). — Klieeisen, Ber. 27, 2554 (1894).

3 Bamberger, Ber. 34, 1310 Anm. (1901).

4 Griess, Ztschr. Chem. 1867, 165. — Rupe n. v. Majewski, Ber. 33, 3404(1900). — Bamberoer, Ber. 34, 1314, 1320, 1337 (1901).

5 Pesci, Chem. Centralbl. 1900 1, 1097; 1901 II, 108.

V. Meyer u. Jacobson, org. Chem. II.

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