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Eigenschaften und Verwendung der Benzoesäure.

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Benzoesäure bildet farblose, biegsame, atlasglänzende Nadeln oderSchuppen, schmilzt 1 bei 121—122°, siedet 2 bei 250°, beginnt aber schonbei viel niedrigerer Temperatur zu sublimiren und ist mit Wasser-dämpfen leicht flüchtig. In reinem, krystallisirten Zustand ist sie nahezugeruchlos 3 , während der Harzbenzoesäure und Harnbenzoesäure eigen-artige Gerüche anhaften, die von Verunreinigungen, welche der Dar-stellung entstammen, herrühren. Die Dämpfe der Benzoesäure reizenzum Husten. Benzoesäure löst sich 4 in 640 Thln. Wasser von 0°, reich-lich in siedendem Wasser.

Man verwendet die Benzoesäure als Arzneimittel; hierfür soll abernur die direct durch Sublimation aus Siambenzoeharz gewonnene Benzoe-säure benutzt werden, welcher noch kleine Mengen gewisser charakte-ristischer, angenehm aromatisch riechender Beimengungen 6 anhaften.Auch für die Farbenindustrie besitzt die Benzoesäure Bedeutung; geringeMengen werden als Hülfsmittel für die Darstellung des Anilinblaues(s. dort) verbraucht; ausgedehnte Anwendung findet Benzoesäure zurDarstellung von Anthragallol (s. dort); die hierfür benutzte Säure wirdaus Toluol dargestellt (s. S. 537). Im Laboratorium benutzt man sehrhäufig Benzoesäure oder ihre Derivate als Ausgangsmaterialien und be-dient sich hierbei gleichfalls des aus Toluol gewonnenen Präparats.

Die Salze 6 der Benzoesäure werden „Benzoate" genannt; die Benzoate derAlkalien und alkalischen Erden sind in Wasser leicht oder ziemlich leicht löslich;ihre Lösungen geben mit Eisenchlorid einen voluminösen röthlichgelben Nieder-schlag des Ferribenzoats.

Eine Anzahl von Methylhomologen der Benzoesäure ist in derTabelle Nr. 60 auf S. 539 zusammengestellt. In der Nomenclatur der-selben ist man bisher sehr inconsequent gewesen. Man wählte häufigNamen, welche an den Namen des um ein Kohlenstoffatom ärmerenKohlenwasserstoffs anklingen, der durch Carboxylabspaltung aus der be-treffenden Säure entstehen würde, z. B.:

CH 3 C 6 H 4 -C0 2 HToluylsäuren

(CH 3 \C 6 H 3 .C0 2 HXylylsäuren;

andererseits aber bezeichnete man namentlich solche Monocarbonsäuren,die durch Oxydation aus einem Kohlenwasserstoff mit mehreren Methyl-gruppen erhalten waren, mit Namen, welche die Beziehung zu diesemgleich kohlenstoffreichen Kohlenwasserstoff angeben, z. B.:

(CH s ) 2 C 6 H s -C0 2 H (CrUCH 2 -C0 2 H.

Mesitylensäure Durylsäure

1 Vgl. Keissert, Ber. 23, 2244 (1890).

2 Kopp, Ann. 94, 303 (1855).

8 Vgl. dazu Passy, Compt. rend. 118, 481 (1894).

* Ost, J. pr. [2] 17, 232 (1878). — Bourqoin, Ann. eh. [5] 15, 168 (1878). Bull.29, 245 (1878).

■ Vgl. Archiv f. Pharm. 231, 507 (1893).6 Vgl. Sestini, Bull. 13, 488 (1870).