Coniferylalkohol, Cubebin, Syringenin.

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Als Methyläther eines Phenolalkohols mit ungesättigter Seitenkettewurde der von Tiemann u. Haabmann entdeckte Coniferylalkohol 1 :

_r\_

OH-

-CA(OH)

O-CH,

erkannt, welcher durch Spaltung des im Camhialsaft der Coniferen vor-kommenden Grlucosids „Conilcrin" (s. dort) mit Emulsin entsteht. Erbildet weisse prismatische Krystalle, ist geruchlos, schmilzt bei 73—74°und ist leicht löslich in Aether, schwer löslich in heissem Wasser, fastunlöslich in kaltem Wasser. In Alkalien löst er sich, wird aber durchverdünnte Säuren aus der alkalischen Lösung in Form einer amoi'phen,polymeren Modification gefällt, welche auch aus wässerigen und alko-holischen Lösungen des Coniferylalkohols durch verdünnte Mineralsäurenabgeschieden wird. Durch Oxydation mit Chromsäuregemisch liefert erVanillin (vgl. S. 522).

Eine polymere Modification der Methylenverbindung:

CH,<

.0

v 0

-C,H 4 (OH),

welche zu dem Coniferylalkohol in derselben Beziehung steht wie das Safrol zumEugenol (vgl. S. 433), liegt vielleicht in dem Cubebin 2 vor, das sich in den Cubeben(Piperaceenfrüchten) findet. Dasselbe bildet kleine Nadeln vom Schmelzpunkt 125°,ist in Wasser kaum löslieh, optisch activ, giebt mit concentrirter Schwefelsäure eineprachtvoll purpurviolette Färbung und liefert bei der Oxydation mit Kaliumperman-ganat Piperonylsäure CH,^ ^C 6 H,-C0 8 H.

Als methoxylirter Coniferylalkohol:CH s -0 N

OH-

dL-O'

-C 8 H 4 (OE)

ist wahrscheinlich das Syringenin 8 aufzufassen, welches durch Emulsinspaltung ausdem in der Rinde von Syringa vulgaris vorkommenden Glucosid „Syringin" (s. dort)entsteht.

1 Teemann u. Haarmann, Ber. 7, 611 (1874). — Tiemann, Ber. 8, 1127 (1875);11, 667 (1878). — Erlenmeyer, Ber. 10, 631 (1877).

2 Capitaine u. Soubeiran, Ann. 31, 190 (1839). — Steeh, Ann. 36, 331 (1840).— Schtjk, Jb. 1852, 670. — Weidel, Jb. 1877, 931. — E. Schmidt, Ber. 10, 191(1877). — Pomeranz, Monatsh. 8, 466 (1887); 9, 323 (1888). — Eykman, Ber. 23,856 (1890). — Angeli u. Mole, Ber. 27 Kef., 799 (1894). — Peinemann, Arch. f.Pharm. 234, 204 (1896).

9 Kromayer, Jb. 1862, 486; 1863, 592. — Körmer, Ber, 22 Ref., 106 (1889).