Chinonanile.

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0:

X ___ X

): 0 nur Monoxime 0 : i

X

:N.OH,

X

aber keine Dioxime. Trisubstituirte Chinone liefern gleichfalls nurMonoxime:

X X

I ___________ I

O:

N.OH,

X

aber keine Dioxime; aus tetrasubstituirten Chinonen konnte man wederMonoxime noch Dioxime erhalten. Diese, von Kehemann 1 aufgefundenenRegelmässigkeiten haben ihren Grund vermuthlich, wie ähnliche Gesetz-mässigkeiten (vgl. S. 404, 542 ff.), in den räumlichen Verhältnissen derMolecüle.

C. Chinonanile.

Die Kenntniss der einfachsten Chinonanile 2 verdankt man haupt-sächlich den Untersuchungen v. Bandkowsky's. CMnonmonanilid0 : C 6 H 4 :N-C 6 H 5 entsteht durch Oxydation von p-Oxydiphenylamin OH-C 6 H 4 -NH.C e H 5 , bildet feuerrothe Krystalle, schmilzt bei 97° und ist inden gewöhnlichen Lösungsmitteln leicht löslich, aus Ligrom gut krystalli-sirbar; durch Erwärmen mit Anilin giebt es Dianilidochinonanil 0:C 6 H 2(NH-C 6 H 5 ) 2 :N-C 6 H 5 . Chinondianilid C 6 H 4 (:N-C 0 H 5 ) 2 entsteht durchOxydation von Diphenyl-p-Phenylendiamin C 6 H 4 (NH ■ C 6 H 5 ) 2 , aber auchin geringer Ausbeute durch Oxydation von Diphenylamin oder bessereinem Gemisch von Diphenylamin und Anilin mit alkalischer Per-manganatlösung; es bildet braungelbe Spiesse vom Schmelzpunkt.175°—180°, löst sich leicht in Aether, Benzol, Chloroform, wenig in kaltemAlkohol; von Salpetersäure wird es zu Chinon oxydirt, durch Erhitzenmit Anilin in Dianilidochinondianil C 6 H 2 (NH-C 6 H 6 ) 2 (: N-C 6 H 5 ) 3 ver-wandelt.

Verbindungen, welche gleichzeitig Amido- bezw. Anilido-Chinone undChinonanile sind, werden in vielen Reactionen erhalten. So entsteht das ebenals Einwirkungsprodukt von Anilin auf Chinonmonanilid genannte Dianilidochinon-

1 Ber. 21, 3315 (1888); 27, 217 (1894). J. pr. [2] 39, 319, 392 (1889). — Vgl.auch Nietzki u. Schneider, Ber. 27, 1431 (1894).

2 Vgl.: v. Bandbowsky, Monatsh. 7, 375 (1886); 8, 475 (1887); 9, 133, 414(1888). Ber. 26 Ref., 766 (1893). — Bbtock, Ber. 25, 2719 (1892). — Green, Ber.26, 2781 (1893). — P. Jacobson u. Piepenbrink, Ber. 27, 2710 (1894). — O. Fischeru. Hepp, Ann. 286, 196 (1895).