Constitution der Chinone.

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plausible Interpretation, indem er sie als die Superoxyde der Hydro-chinone auffasste:

C 6 H 4 /Hydrochinon

3A<J

Chinon

Diese Auffassung, welche für das Benzochinon, nachdem H. Sal-kowski die Parastellung der Sauerstoffatome erwiesen hatte, zu derFormel:

0------

führte, erwarb sich bald allgemeine Anerkennung, da sie die Beziehungender Hydrochinone und Chinone zu einander und die oxydirenden Wir-kungen der Chinone vortrefflich erklärte und überhaupt eine einfacheFormulirung der in der Chinongruppe beobachteten Erscheinungenzuliess.

In den letzten beiden Jahrzehnten ist sie indess mehr und mehrdurch eine zuerst von Fittig befürwortete Ansicht verdrängt worden,«nach welcher die Chinonsauerstoffatome ketonartig gebunden sein sollen;da nach dieser Annahme zwei Kohlenstoffatome des Benzolkerns jezwei Valenzen zur Bindung der Sauerstoffatome aufwenden müssen,so enthält sie implicite die Folgerung, dass die Chinone nicht mehreigentliche Benzolderivate aromatischen Charakters, sondern vielmehrAbkömmlinge hydrirter Benzolkohlenwasserstoffe — alicyclische Verbin-dungen — sind, z. B.:

.CO.

CH CH

: Benzochinon.CH CH

^CO^

Da nun die Hydrochinone unzweifelhaft echte aromatische Ver-bindungen sind, so müsste man beim wechselseitigen Uebergang zwischenHydrochinonen und Chinonen jedesmal eine Aenderung in den innerenBindungsverhältnissen des Kerns annehmen.

Wenn in dieser Hinsicht zwar die Diketonformeln gegenüber denSuperoxydformeln eine Complication bedingten, so wurden sie doch sehrwahrscheinlich, als einerseits H. Goldschmidt nachwies, dass die Chinon-sauerstoffatome gegenüber Hydroxylamin analog den Carbonylsauerstoff-atomen reagiren (Bildung von Oximen, vgl. S. 456), andererseits Nefan den Chinonen die Fähigkeit auffand, Chlor und Brom unter Bildung