Apiole und Isoapiole.

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Wasserstoff in Gallussäure übergeht; durch diesen Befund wird die Stellung derSubstituenten im Sinne der Formel:

/°\CH 2 < /—

0-

V

oa-ö^

—C 4 H 7

erwiesen.

Endlich liegen in den Apiolen und Isoapioleii 1 :

/O-

CH,

No-ch,- o—

CrL-O—

yO-

CH

CJHCH.,—CH^CH, und

No-ch,, -o—

CrL-O—

C 6 H-CH—CH-CH :)

Derivate eines vierwerthigen ungesättigten Phenols vor. — Ein Apiol (Peter-siliencampher) kommt im Petersiliensamen vor, bildet lange weisse Nadeln vonschwachem Petersiliengeruch, schmilzt bei +30°, siedet bei 294° und löst sich inSchwefelsäure bei gelindem Erwärmen mit intensiv rother Farbe; durch Erhitzenmit alkoholischem Kali wird es in das entsprechende Isoapiol — Schmelzpunkt 56",Siedepunkt 303—304° — verwandelt. Durch Oxydation erhält man Apiolsäure,welche bei der Kohlensäureabspaltimg Apiou (S. 428) liefert; aus der Constitution,des letzteren ergiebt sich, dass bezüglich der Substituentenstellung des Apiols undIsoapiols nur die folgenden drei Formeln:

CH,0.

CH,

' Co> H '

CH 3 0^

CH 3 -0— /

> /

^C 3 H ä

/0

1

CH

C 3 H 5

! \0

1

CH 3 .0—(

\

\— OCH,

/

A).

—0'

>CH,

C 3 H 5in Frage kommen. — Ein mit dem Petersilicncampher isomeres Apiol-findet sichim Dillöl, stellt eine dicke, ölige, nahezu geruchlose Flüssigkeit dar, siedet bei285° und wird durch Erhitzen mit Natriumäthylat in ein bei 44° schmelzendes, bei296° siedendes Isoapiol verwandelt. Es leitet sich gleichfalls von dem 1.2„8.4-Tetraoxybenzen (S. 428) ab.

1 Blanchet u. Sell, Ann. 6, 301 (1833). — v. Gerichten, Ber. 9, 1477 (1876).

— Ciamician u. Silber, Ber. 21, 913, 1621 (1888); 23, 2283 (1890); 29, 1799 (1896).

— Ginsbebg, Ber. 21, 1192 (1888). — Paternö u. Nasini, Ber. 22 Ref., 644 (1889).

— Eykman, Ber. 23, 857 (1890). — Bartolotti, Ber. 25 Ref., 908 (1892). — Heffteu,Chem. Centralbl. 1896 I, 122.