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Isosafrol, Asaron, Myristicin.

safrol 1 entsteht aus Safrol durch Erhitzen mit alkoholischem Kali, fernersynthetisch aus Piperonal CH 2 <( ^>C 6 H 3 -CHO in analoger Weise, wie

Anethol aus Anisaldehyd (S. 433) und Isoeugenol aus Vanillin (S. 435),enthält demnach auf Grund dieser Synthese die Doppelhindung derSeitenkette dem Benzolkern benachbart. Es erstarrt nicht bei —18°,siedet bei 245—246° und besitzt bei 17.6° das specifische Gewicht 1-124.Bei der Reduction mit Natrium und Alkohol liefert es neben Dihydro-

safrol CH,

,H 3 -C 3 H 7 das meta-Propylphenol OH-C c H 4 -C 3 H 7 . Durch

Erhitzen mit alkoholischer Salzsäure auf 160° wird es zu Diisosafrol(C 10 H 10 0 2 ) 2 (Schmelzpunkt 145") polymerisiert.

Als Abkömmlinge von dreiwevthigen ungesättigten Phenolen sind Asaronund Myristicin erkannt:

/0-CH 3

P tt (0 • CH S ) 3°° H2 C 3 H 5Asaron

C 0 H„— <q>CH 2

\C 4 H 7Myristicin

Asaron 2 (Propenyl-trimethoxy-benxen) wird aus der Wurzel der Haselwurz (Asarumeuropaeum) erhalten, schmilzt bei 67°-.und siedet bei 296°. Die Gegenwart von dreiMethoxylgruppen in seinem Molecül ergiebt sich aus der Methoxylbestimmung (vgl.S. 363), ihre gegenseitige Stellung aus dem Umstand, dass nach Oxydation desAsarons zu Asaronsäure C 0 H.,(O • CH 3 ) 3 ■ C0. 2 H und Abspaltung der Carboxylgruppeder Trimethyläther des Oxyhydrochinons erhalten wird. Die optische Untersuchungmacht es sehr wahrscheinlich, dass die C 3 H 5 -Gruppe die Structur —CH:CH-CH 3besitzt; für die Stellung der C 3 H 5 -Gruppe zu den Methoxylgruppen sind noch keineAnhaltspunkte gewonnen.

Myristicin 3 (Methylenäther des Biitcnyl-l-dioxy-3.4-v)elhoxy-5-benxens) istin den hochsiedenden Antheilen des Muskatblüthenüls (Macisöl) enthalten, zeigt denGeruch der Muskatblüthen, schmilzt bei -f30°, siedet unter 10 mm Druck bei 142"—149° und besitzt bei 25° das specifische Gewicht 1-150. Bei der Oxydation liefertes Myristicinaldehyd und Myristicinsäure, welch' letztere durch Erhitzen mit Jod-

1 Grimaüx u. Ruotte, Bull. 11, 465 (1869). — Poleck, Ber. 17, 1940 (1884). —Eykman, Ber. 22, 2749 (1889); 23, 859 (1890). Bec. trav. chim. 14, 189 (1895). —Ciamician u. Silber, Ber. 23, 1159 (1890); 25, 1470 (18921. — Tilden u. Forster,Joum. Soc. 65, 332 (1894). — Angeli u. Mole, Ber. 27 Ref., 799 (1894). — Wallachu. Pond, Ber. 28, 2719 (1895). — Heffter, Chem. Centr.-Bl. 1896 I, 121. — Mouheu,Compt. rend. 122, 792 (1896).

2 Schmidt, Ann. 53, 156 (1845). — Kizza u. Buti.erow, Ber. 17, 1159 (1884);20 Ref., 222 (1887). — Poleck, Ber. 17, 1415 (1884). — Will, Ber. 21, 614 (1888).— Eykman, Ber. 22, 3172 (1889). — Ciamician u. Silber, Ber. 23, 2294 (1890). —Fabinyi, Ztschr. f. physik. Chem. 12, 564 (1893).

3 Semmler, Ber. 23, 1807 (1890); 24, 3818 (1891).