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Bildung von lialogenirten, ketooyclisohen

welche ihrer Zusammensetzung nach zwar einfach als Tetrasubstitutions-produkte aufgefasst werden könnten:

C 6 C1,H 3 0 + Cl, = C 6 C1<H,0 + HCl;

nach den Untersuchungen von Zincke aber gehören diese Verbindungender hydroaromatischen Gruppe an und sind durch einen Bindungswechsel,der das ursprüngliche Hydroxyl-Sauerstoffatom in einen Carbonylsauer-stoff verwandelt (vgl. S. 84, 377, 415, 425—427), entstanden:

OH

Cl-

C-Cl

H

H

H

C1 2 C C—Cl

-C C-H

Cl

.CO

oder

Cl-CH

V

Cl

I •

C-H

\cci y

.CO.

Cl

C1 2 CCl—c

CO,

CCL

oder

C1 2 C

C—ClC-Cl

^CCL^

Das Pentachlorphenol, welches durch Chloriren von 3.5-Dichlorphenoloder aus Hexachlorbenzol (vgl. S. 114) gewonnen werden kann, liefertbei der Einwirkung von Chlor in Eisessiglösung ein Octachlorcyclo-hexenon:

OH

J^ .CO.

Cl—C C—Cl

I I -

C C—Cl

Cl Cl

Näheres über die so entstehenden Verbindungen vgl. in Gruppe C deszweiten Buchs. Ueber weitere Veränderungen dieser halogenreichenVerbindungen vgl. auch S. 27, 32 ff.

Durch Einwirkung von Jod-Jodkaliumlösung (im Uebersehuss) auf alkalischePhenollösungen 1 erhält man gefärbte, flockige Niederschläge; die so entstehendenVerbindungen sind vielleicht gleichfalls als Verbindungen der hydroaromatischenGruppe anzusehen. Da sie leicht Jod abgeben, so können sie pharmaceutischeVerwendung als Ersatz für Jodoform finden, vor welchem sie den Vorzug derGeruchlosigkeit besitzen. Gebraucht werden namentlich die Substanzen, welcheaus Thymol und aus Isobutyl-o-kresol entstehen; erstere wird als Derivat des Di-thymols angesehen und „Aristol" genannt, letztere hat den Namen „Europhen"erhalten.

1 Messinoer u. Vortmann, Ber. 22, 2312 (18891. — Carswell, Ber. 27 Ref., 81(1894). — Pharm. Centralhalle 1890, 57, 534; 1891, 432; 1892, 168; 1894, 254;1895,510. — Urban, Chem. Centralbl. 18961, 1231. — Die Patentliteratur vgl. inFriedläüde'r's Fortschritten der Theerfarben-Fabrikation II (Berlin 1891), S. 505—509;III (Berlin 1896), S. 869—876.