Thymol.

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(vgl. S. 367) Ortho-Kresol liefert 1 ; das Thymol 2 dagegen liefert in der-selben Reaction Meta-Kresol (vgl. S. 375) und besitzt daher die Formel II.Das Carvacrol (Isopropyl-Orthokresol, Methyl-1-Methoäthyl-4-Oxy-2-ben%en) wird am besten aus dem Origanumöl (im Handel unterdem Namen „Spanisch-Hopfenöl" oder ,,Cretisch-Dostenöl"), welches biszu 80°/ 0 Carvacrol enthält, dargestellt oder durch Umwandlung des imKümmelöl als Hauptbestandtheil sich findenden Carvons 3 (früher Carvolgenannt) gewonnen. Das Carvon (Näheres vgl. dort) ist nämlich einmit dem Carvacrol isomerer, ketonartiger Körper, der zu den Abkömm-lingen hydrirter Benzolkohlenwasserstoffe gehört und durch einen Bin-dungswechsel — vielleicht auch unter gleichzeitiger Verschiebung vodDoppelbindungen — leicht in das Carvacrol übergeht; diese Umwand-lung wird bei dem Vergleich der beiden Formeln:

CH. CH.

CH

COCH„

H (

OH 3 —C—CH 8Carvon

CHICH

C-OH

3H

CH 3 -C-CH 5Carvacrol

bei denen für das Carvon übrigens die Stellung der Doppelbindungenwillkürlich angenommen ist, leicht verständlich (vgl. S. 84); sie erfolgtz. B. durch Erhitzen mit Kalihydrat, Phosphorsäure oder Phosphoroxy-chlorid, ferner durch Erhitzen des Carvon-chlorhydrats mit etwas Chlor-zink. Carvacrol wird auch aus Campher 4 durch gewisse Umwandlungs-processe — z. B. beim Erhitzen mit Jod — gebildet. Es stellt eindickflüssiges Oel dar und wird durch Eisenchlorid in alkoholischerLösung auf Zusatz von ein wenig Wasser 5 grün gefärbt; Constantenvgl. S. 369.

Thymol (Isopropyl-Metakresol, Methyl-l-Methoäthyl-4-Oxy-3-benzen,Thymiancampher) wird fabrikmässig aus dem Ajowauöl (ätherischesOel der Früchte von Ptychotis Ajowan) durch Ausschütteln mit Natron-lauge etc. gewonnen. Es bildet farblose, grosse, durchsichtige Krystalle,riecht nach Thymian, löst sich in 1100 Thln. Wasser und ist mit Wasser-

1 Rekule, Ber. 7, 1006 (1874).

- Engelhardt u. Latsohinoff, Ztschr. Chem. 1869, 616. — Vgl. auch Glad-stone u. Tribe, Journ. Soc. 41, 11 (1882).

3 Schweitzer, J. pr. 24, 257 (1841). — Vülckel, Ann. 85, 249 (1853). — Kekuxeu. Fleischer, ISer. 6, 1087 (1873). — Kreysler, Ber. 18, 1703 (1885). — Lüstig,Ber. 19, 11 (1886), — Keychler, Bull. [3] 7, 31 (1892). Ber. 28 Ref., 29 (1893).

4 Kekule u. Fleischer, Ber. 6, 935 (1873). — R. Schiff, Ber. 13, 1408 (1880).— Etard, Compt. rend 116, 1136 (1893).

5 Vgl. Bevchler, Bull. [3] 7, 33 (.1892).