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Diazobenxolirnid.

von Diazoverbindungen mit Stickstoffwasserstoffsäure (vgl. 8. 295), Di-anlid 1,2 :

C 6 H 5 -N 2 -0H + NH 2 NH 2 = H 2 0 + C 6 H 5 -N 2 -NH-NH 2

/ N= H 2 0 + C 6 H 5 -N< | + NH 3 ,

Hydroxylamin (vgl. S. 295), Oximen (vgl. S. 285) oder Hydrazinen 2 - 3 (vgl.S. 308), auch bei der Einwirkung von Zinnchlorür auf Diazosalze 4 .

Die Diazolmide sind theils ölförmige, theils krystallinische Verbin-dungen von starkem, eigenartigem Geruch, explodiren bei höherem Er-hitzen und besitzen weder basischen noch sauren Charakter. BeimKochen mit verdünnter Schwefelsäure 5 werden sie unter Stickstoff-Entwickelung zersetzt, wobei sich gleichzeitig in manchen Fällen sehrglatt Amidophenole bilden (vgl. S. 244). Die Zersetzung durch Er-wärmen mit alkoholischem Kali verläuft bei denjenigen Diazolmiden,welche die Ortho- oder Para-Stellung zur N 3 -Gruppe durch die Nitro-gruppe substituirt enthalten, theilweise derart, dass Stickstoffwasserstoff-säure abgespalten wird:

(N0 2 ) 2 C 6 H,-N„ + 2KOH = (N0 2 ),C 6 H 3 • OK + N 8 K + H 2 0;

in dieser von Nölting, Grandmougin u. Michel 6 untersuchten Reactionverhalten sich demnach die nitrirten Diazolmide den nitrirten Halogen-derivaten (vgl. S. 161) analog — eine Analogie, welche für das Kapitelder merkwürdigen Aehnlichkeiten zwischen Stickstoffwasserstoffsäureeinerseits und Halogen wasserstoffsäuren andererseits von Interesse ist;die Reaction kann zweckmässig zur Darstellung kleiner Mengen vonStickstoffwasserstoffsäure benutzt werden.

Diazobenzolimid 7 (Triazobenzol) C 6 H 5 -N 3 stellt ein blassgelbes Oel dar,das angenehm nach Bittermandelöl riecht, besitzt bei 22-5° das spec. Gew. 1-078,siedet im Vaeuum unzersetzt (unter'18 mm Druck be : 65-5—66-5°), explodirt da-gegen bei der Destillation unter gewöhnlichem Druck, ist mit Wasserdämpfen leichtflüchtig; von kalter, starker Salzsäure wird es nicht angegriffen, während starkeSchwefelsäure mit explosionsartiger Heftigkeit einwirkt; beim Erhitzen mit Salzsäureentsteht unter Stickgas-Entwickelung Ortho- und Para-Chloranilin; durch Eeductionin saurer Lösung wird es in Anilin und Ammoniak gespalten, während bei vor-

1 Nöltino u. Michel, Ber. 26, 88 (1893).

2 Cürtiüs, ebenda 1263.

8 Griess, Ber. 20, 1528 (1887). — Limpricht, Ber. 21, 3415 (1888V4 Cülmann u. Gasiorowski, J. pr. [2] 40, 97 (1889).6 Vgl. P. Friedländer u. Zeitlin, Ber. 27, 192 (1894).

6 Ber. 24, 2546 (1891); 25, 3328 (1892).

7 Griess, Ann. 137, 65, 77 (1866). Ber. 19, 313 (1886). — E. Fischer, Ann.190, 92 (1877). — Würster, Ber. 20, 2633 (1887). — Cülmann u. Gasiorowski, J.pr.[2] 40, 114, 116 (1889). — Oddo, Ber. 24 Ref., 201, 919 (1891). — Cdrtius, Ber. 26,407 (1893). J. pr. [2] 52, 220 (1895). — Tilden u. Millar, Journ. Soc. 63, 256(1893). — Cürtiüs u. Dedichen, J. pr. [2] 50, 244, 252 (1894). — Brühl, Ztschr. f.physik. Chem. 16, 204, 216 (1895).