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Besondere Bildungsweisen von Diazokörpern.

erleiden 1 , z. B. bei der Einwirkung von Brom in stark salzsaurer Lösungneben den Bromderivaten der Hydrazine solche der entsprechendenDiazokörper liefern (es entsteht z. B. Br-C e H 4 -N—N-Cl aus C 6 H 5 -NH-NH 2 .HC1).

Die Bildung von Diazokörpern durch Verseifung von Nitrosanilidenist schon S. 190 erwähnt, gleichfalls S. 182 die Umlagerung von Nitros-aminen zu Diazokörpern durch Mineralsäuren. Der letztere Vorganghat für den Fall des p-Nitrophenylnitrosamins (S. 216) auch praktischeBedeutung; das in den Handel gelangende p-Nitrophenylnitiosamin-natrium („Nitrosaminsalz") wird für Färbereizwecke durch Lösen inWasser und Ansäuern in eine p-Nitrodiazobenzollösung verwandelt,welche nun zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser verwendetwird 2 (vgl. S. 269).

Eigenschaften der Diazokörper.

Es ist schon mehrfach im vorigen Abschnitt darauf hingewiesen,dass man nur in seltenen Fällen genöthigt ist, Diazokörper als solche zuisoliren, meist dagegen mit der Herstellung von Diazolösungen aus-kommt. So erklärt es sich, dass über die Eigenschaften der einzelnenDiazokörper nur verhältnissmässig wenige Angaben in der Literatursich finden, trotzdem wohl fast jedes aromatische Amin, das überhaupteinmal beschrieben worden ist, gelegentlich auch diazotirt wurde.

Gleichwohl besitzen wir in den hauptsächlich von Griess her-rührenden, von späteren Autoren gelegentlich ergänzten Angaben überdie einfachsten Diazokörper — die durch Diazotirung des Anilinsgewinnbaren Diazobenzol-Verbindungen — ein Material, welches unsvon den Eigenschaften dieser interessanten Körpergruppe ein scharfesBild entwirft. Die Verbindungen lassen sich am einfachsten formuliren,wenn man in ihren Molecülen den einwerthigen Benzolazorest:

C 0 H S —N -N—

(bezw. analoge Reste CHg-CgH^—N—N— etc.) an Radicale verschiedenerArt gebunden annimmt. Die Berechtigung dieser Auffassung wird weiterunten dargethan werden (S. 299 ff.).

Man erhält die Mineralsäuresalze des Diazobenzols 3 , in derenMolecülen jener Rest an Säureradieale gebunden angenommen wird:

CJl,—S --N • Cl, C 6 H 5 • N—N• NO a etc.,

1 E. Fischer, Ann. 190, 97 (1877). — L. Michaelis, Ber. 26, 2190 (1893). —Vgl. auch: A. Michaelis, Ber. 22, 2229 (1889). — Klieeisen, Ber. 27, 2549 (1894).— Vaubel, J. pr. [2] 49, 541 (1894).

- Vgl.: Erdmann, Chem. Industrie 17, 291 (1894). — Fkiedländer, CöthenerChem. Ztg. 18, 1180 (1894).

3 P. Griess, Ann. 137, 41fr. (1866). — Griess u. Caro, Jb. 1867, 915. —Knoevenagel, Ber. 23, 2994 (1890).