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Derivate des Amidohydrazobenzols.

Das dem Amidoazobenzol entsprechende Amidohydrazobenzol ist nicht be-kannt; auch ist es noch nicht gelungen, Umlagerungsprodukte desselben durch saureEeduction von Amidoazobenzol zu gewinnen. Reducirt man Benzol-azo-dimethyl-anilin mit Zinnchlorür und Salzsäure, so erhält man als Umlagerungsprodukt deaan sich nicht isolirten Benzol -hydrazo-dimethylanilins ein Dimethyl-triamido-diphenyl:

(CH 8 ),N-<

-NH—NH-

c H .NCCH,),

CeH^NH,

— also eine Diphenylbase *. Dagegen liefert das p-Toluol-azo-dimethylanilin —analog behandelt — durch Umlagerung des Paratoluol-hydrazo-dimetkylanilinsein Orthosemidin 8 :

(CH^N-

\

—NH—NH-

-CH,

(CH 3 ) ä N-

\

-NH-

NH 8 -

)-CH,.

— Das Acetylamidohydrazobenzol 1 - 3 ist auch in Substanz isolirt, schmilzt bei 146°,giebt beim Erwärmen mit concentrirter Salzsäure eine intensiv dunkelblaue Färbungund liefert bei der Umlagerung mit Zinnchlorür und Salzsäure ein Parasemidin:

CH.CO-NH— i

-NH-NH—

CH.-CONH-

-NH—

)-NH 2 .

Symmetrisch constituirte Diainidohydrazobenzole 4 NH 2 • C 6 H 4 • NH • NH • C 6 H 4 •NH 2 sind durch Reduction von Nitranilin bezw. Dinirroazobenzol erhalten worden.

1 Kunz, Ueb. d. Umlag -Prod. d. Acetylamido-hydrazobenzols u. Dimethylamido-hydrazobenzols etc. (Inaug -Diss., Heidelberg 1893). — Vgl. P. Jacobson, Ber. 26,704 (1893).

* Boyd, Journ. Soc. 65, 879 (1894).

3 Gr. Schultz, Ber. 17, 463 (1884).

4 Gerhardt u. Laurent, Ann. 75, 74 (1850). — Haarhaus, Ann. 135, 162 (1864).— Lermontow, Ber. 5, 231 (1872). — Graepp, Ann. 229, 340 (1885). — Gebek,Ann. 251, 193 (1888).