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Anilinderivate.

IV. Substitutionsprodukte des Anilins, entstanden durch Eintritt

von Halogenatomen, Nitroso-, Nitro- oder Sulfogruppen in den

Benzolkern, und ihre Derivate [Beispiele: C 6 H 4 C1-NH.„ C 6 H 4 (N0 2 )-

N(CH 3 ) 2 , C 6 H 4 (NH 2 )(S0 3 H)].

Die Homologen des Anilins werden im folgenden Kapitel behandelt.

Zahlreiche Forscher haben sich an der Erschliessung des grossen

Gebiets der Anilinderivate betheiligt. Das Fundament aber legte

A. W. Hofmastn 1 durch seine „Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen

organischen Basen" (1846—1851), in denen er mit den bescheidenen

Hülfsmitteln der damaligen Zeit arbeitend und noch nicht in der Lage,

das Benzol geschweige denn das Anilin als industrielles Produkt beziehen

zu können, bereits eine erstaunliche Fülle von Thatsachen feststellte,

die zu den wichtigsten des ganzen Gebietes gehören.

I. Anilinderivate, entstanden durcn Einführung von cinwerthigenKohlemvasserstoffresten in die Amidgruppe.

Das Anilin als primäre Base — und ebenso seine Homologen —geht durch Austausch seiner Amidwasserstoffatome gegen einwerthigeKohlenwasserstoffreste in secundäre und tertiäre Basen über. Mankann die durch Eintritt aliphatischer Reste entstehenden Basen, wieC 6 H 6 -N(CH s )jj^ als „fett-aromatische Amine" von den „rein aro-matischen Aminen", wie G..H.-NH-OpH., absondern. Die Glieder derbeiden Gruppen sind im Verhalten und in den Bildungsweisen nichtunwesentlich von einander unterschieden und seien daher gesondert be-sprochen. Manche tertiären fett-aromatischen Amine können durch Ad-dition von Halogenalkyl in quaternäre Ammoniumverbindungen, wieC 6 H_-N(CH 3 ) 3 J, verwandelt werden.

A. Fett-aromatische Amine.

Die Einführung der Alkylreste in die Amidgruppe des Anilins ge-lingt leicht durch Behandlung von Anilin mit den Halogenalkylen 2 ;man erhält ein Gemisch von unangegriffenem Anilin mit Mono- undDialkylanilin; die Reaction verläuft ganz ähnlich der Einwirkung vonHalogenalkylen auf Ammoniak (Bd. I, S. 229—230).

Dieser Methode bedient man sich zweckmässig im Laboratoriumzur Darstellung von alkylirten Anilinen (vgl. S. 176 die Vorschrift zurDarstellung von Aethylanilin). Die Industrie 3 dagegen, welche grosser

1 Ann. 57, 265 (1846); 66, 129 (1848); 67, 61, 129 (1848); 70, 129 (1848);73, 180 (1849); 74, 1, 33, 117 (1850); 75, 356 (1850); 79, 11 (1851).

2 Vgl. A. W. Hofmann, Ann. 74, 128 (1850). Ber. 10, 591 (1877).

3 Vgl. Feiedländeb, Fortschritte der Theerfarbenfabrikation 1877—1887 (Berlin1888), S. 6 u. 22. — Vgl. auch Poireieh u. Chappat, Bull. 6, 502 (1866). — Krämebu. Grodzky, Ber. 13, 1005 (1880). — Habmsen, Fabrikation d. Theerfarbstoffe u.ihrer Eohmaterialien (Berlin 1889), S. 75 ff.