Nitrotoluolc; Nitroxylole; „künstlicher Moschus"

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Nitrobenzol und Dinitrobenzol geben, wenn sie aus thiophenlialtigem Benzoldargestellt sind, wegen einer Beimengung von Dinitrothiophen in alkoholischerLösung nach Zusatz von einem Tropfen Kalilauge eine Rothfärbung., während diereinen Präparate mit diesem Reagens absolut farblos bleiben 1 .

Von sehr grosser Bedeutung als Zwischenprodukte der Theerfarben-industrie sind die durch directe Nitrirung erhältlichen Mononitroderivatedes Toluols 2 — Ortho- und Paranitrotoluol 0 6 H 4 (CH a )(N0 2 ); aus demzunächst entstehenden Gemenge der beiden isomeren Verbindungen kannein Theil der bei gewöhnlicher Temperatur festen Paraverbindung leichtdurch Krystallisation in der Kälte rein gewonnen werden, während dieReindarstellung des flüssigen Orthonitrotoluols grössere Schwierigkeitenverursacht; nur Herstellung von Fuchsin wird ein Gemisch von Nitro-benzol, Ortho- und Paranitrotoluol („Nitrobenzol für Roth") ver-wendet, welches früher durch Nitriren eines Gemisches von Benzol undToluol erhalten wurde, jetzt aber häutig durch Mischen der einzelnenNitrokörper bereitet wird. — Beschränkte technische Anwendung findetauch das Dinitrotoluol C 0 H 3 (CH 3 XNO 2 ) 2 (1.2.4), welches als Haupt-produkt der Dinitrirung von Toluol entsteht.

Auch Xylol (vgl. S. 90, 109) wird in der Technik nitrirt; dastechnische Nitroxylol ist ein Gemisch, in dem gewöhnlich das 1.3.4-Nitro-m-Xylol vorherrscht.

Bei der Untersuchung von Nitroderivaten des p-Xylols ist die sehr bemerkens-werthe Beobachtung gemacht 3 , dass zwei isomere, verschiedenen Krystallsystemenangehörende Dinitroparaxylole (Schmelzpunkt 93° und 123-5") — in gleichen Mengenzusammengemischt — aus Benzol in Gestalt einer Doppelverbindung vom constantenSchmelzpunkt 99-5" zusammenkrystallisiren.

Während die bisher hervorgehobenen Nitrokohlenwasserstoffe diepraktische Bedeutung ihrer Eigenschaft als Zwischenprodukte der Theer-farbenindustrie verdanken, das Nitrobenzol nur daneben auch als Par-fumeriemittel in kleinen Mengen Verwendung findet, ist es bei einercomplicirteren Nitroverbindung — dem Trinitvo-tert.-butyl-Toluol 4 :

-C(CH 3 ) 3

— wiederum der Geruch, der neuerdings seine fabrikmässige Darstellung

1 V. Meyek u. Stadler, Ber. 17, 2778 (1884). — Vgl. auch Willgerodt, Bcr.25, 608 (1892).

2 Vgl. Friedländer, Fortschritte der Theerfarbenfabrikation 1877—1887, S. 4(Berlin 1888).

3 Jannasch u. Stünkel, Ber. 14, 1146 (1881). — Barner u. Jannasch, Ber. 15,2302 (1882).

4 Baür, Compt. rend. 111, 238 (1890). Cöthener Chem.-Ztg. 14, 1093 (1890).Ber. 24, 2832 (1891).