Nitrosobenzol.

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sich indess bei dieser Reaotion und ähnlichen Umwandlungen vonDiazoverbindungen nur in geringer Menge; dagegen kann es heute ver-hältnissmässig leicht aus dem seither entdeckten PhenylhydroxylaminC 6 H 6 -NH(OH) (vgl. S. 245) durch Oxydation mit kaltem Chromsäure-gemisch erhalten werden. Nitrosobenzol bildet farblose, wasserhelle,glasglänzende Krystalle, welche bei 67-5 — 68° zu einer smaragd-grünen Flüssigkeit schmelzen und ebenfalls in Lösungsmitteln — Aether,Ligroin etc. : - sich mit grüner Farbe auflösen; beim Erstarren dergeschmolzenen Substanz oder bei der Krystallisation aus den grünenLösungen erhält man wieder farblose Krystalle (vgl. ähnliche Farben-erscheinungen bei den Pseudonitrolen, Bd. I, S. 259). Nitrosobenzolbesitzt einen äusserst intensiven, stechenden Geruch,-der dem Geruchder Senföle und der Cyansäure ähnlich ist, und ist ausserordentlichleicht flüchtig — selbst mit den Dämpfen von Aether. Es liefert bei derReduction Anilin und condensirt sich mit Anilin in essigsaurer Lösungzu Azobenzol:

C„H 5 -NO + NH 2 -C 6 H 5 = H 2 0+ C 6 H 5 -N:N-C 6 H 5 .

Für das Nitrosobenzol könnte ausser der Formel C fi H 5 —NO, welchees als wahre Nitrosoverbindung (vgl. Bd. I, S. 259) erscheinen lässt,allenfalls noch die Formel:

N---------

,(k

CH

IICH

CH

IICH

„> C < —

in Betracht kommen.

Durch Oxydation von Chinondioximen sind Verbindungen erhaltenworden, welche als Para-Dinitrosoderivate der Kohlenwasserstoffe oderals Hyperoxyde der Chinondioxime angesehen werden können 1 , z. B.:

NO N—---------0

I

CH XCH-'

CHCH

bezw.

CH

ICH

CH

L

N-

-0

NO

da die letztere Auffassung die wahrscheinlichere ist, so sollen sie erstbei den Hydroxylaminderivaten der Chinone besprochen werden.

1 Vorläufige Mittheilung über Orthodinitrosoderivate vgl. Noeltinq u. Kohn,Cöthener Chem.-Ztg. 18, 1095 (1894).

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