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Nitrosoverbindungen.
Pheiiyliuethylsalfou ' C 6 H 5 • SO., ■ CH 3 schmilzt bei 88", löst sich sehr leicht inkaltem Benzol und Alkohol, nicht in kaltem Wasser, kann aber aus siedendem Wasserumkrystallisirt werden. — Pheuyliithylsulfoii 2 C 6 H, • S0 2 • C.,H ä schmilzt bei 42°und siedet uuzersetzt oberhalb 300". — Aethyleiidipheuyldisulfon 3 " C 6 H 5 -S0 2 -CH 2 'CH 2 • SO, • C 6 H S schmilzt bei 180°, löst sich sehr wenig in heissem Wasser, sehr reich-lich in siedendem Eisessig und setzt sich mit Cyankalium unter Bildung von Benzol-sullinsäure und Aethylcncyanid um (Spaltung durch Alkalien vgl. S. 145).
Pheuylsulfouessigsäure 4 C 6 H 5 -S0.,-CH 2 C0.H bildet farblose Nadeln, schmilztbei 111°, ist in Wasser ziemlich leicht löslich und wird durch warme wässerige Kali-lauge sehr leicht in Phenylmethylsulfon und Kohlensäure gespalten (vgl. Bd. I, S. 745);ihr Aethylester schmilzt bei 41—42°. — ^-Plienylsulfoii-propiousäure 5 C 6 H 6 -SO,CH 2 -CrL-C0 2 H bildet glasglänzende Tafeln, schmilzt bei 123—124° und wirddurch Erhitzen mit überschüssigem Kali nicht veräudert.
Plienylsulfouacetoii 6 C 6 H 5 • S0 2 ■ GH, ■ CO • CH, bildet kleine glänzende Blättchen,schmilzt bei 57—58° und wird von alkoholischer Kalilauge in Methylphenylsulfonund Essigsäure gespalten.
Dreizehntes Kapitel.
Salpetrigsäure- und Salpetersäurederivate derBenzolkohlenwasserstoffe.
(Nitrosoverbindungen. — Nitroverbindungen. -
sulfosäuren.)
Halogennitroderivate.
Nitro-
I. Nitrosoverbindungen.
Das Nitrosobenzol 7 C 6 H ä -NO. erhielt zuerst Baetee 1874 in ge-löster Form durch Einwirkung von Nitrosylbromid NOBr auf Queck-silberdiphenyl Hg(C 6 H 5 ) 2 in Benzollösung. Die Isolirung der interessantenSubstanz in reinem Zustand gelang erst kürzlich Bamberger, Storchund Landsteiner, und zwar zunächst aus den Produkten, welche sichbei der Oxydation von Diazöbenzol in alkalischer Lösung mit Kalium-ferricyanid oder Kaliumpermanganat bilden. Das Nitrosobenzol bildet
1 Otto, Ber. 18, 156 (1885). — Michael u. Palmer, Ber. 18 o, 65 (1885).
2 Beckmann, J. pr, [2] 17, 457 (1878). — Otto, Ber. 13, 1274 (1880).
3 Eweelöf, Ber. 4, 717 (1871). — Otto, Ber. 13, 1279 (1880); 27, 3055 (1894).— Otto u. Damköhler, J. pr. [2] 30, 174, 321 (1881). — E. u. W. Otto, Ber. 21,1693 (1888). — Otto u. Teoeger, Ber. 26, 944 (1893).
* Claesson, Ber. 8, 122 (1875). — Gabriel, Ber. 14, 833 (1881). — Michael u.Comey, Ber. 16, 2300 (1883). — Otto u. Damköhler, J. pr. [2] 30, 339 (1884). —Michael u. Palmee, Ber. 18c, 380 (1885). — Otto, Ber. 18, 154 (1885); 19, 1641,3138 (1886). — Otto u. Eössinq, Ber. 22, 1447, 1453 (1889); 23, 1647 (1890). —Michael, Ber. 23, 669 (1890). — Eössing, J. pr. [2] 41, 369 (1890). —
5 E. Otto, Ber. 21, 95 (1888).
9 Otto, Ber. 19, 1641 (1886). — E. u. W. Otto, J. pr. [2] 36, 401 (1887). —Otto u. Eössino, Ber. 23, 752 (1890).
7 Baeyee, Ber. 7, 1638 (1874). — Aeonheih, Ber. 12, 510 (1879). — Bamberoeru. Stoech, Ber. 26, 472 (1893). — Bambebger u. Landsteiner, ebenda, 482. — Bam-berger. Ber. 27, 1182, 1273, 1347, 1555 (1894).