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Fluorderivate.

Diese Erwägung fahrte zu dem Versuch, das Diphenyljodoniumchlorid auch aufsein physiologisches Verhalten zu untersuchen (Gottlieb), wobei sich zeigte, dassdasselbe in der That einerseits den Thalliumverbindungen ähnlich wirkt, andererseitsauch an das Verhalten der Ammoniumbasen gegenüber dem thierischen Organismuserinnert. Das chemische Verhalten dieser Substanz gelangt also auch in ihrem physio-logischen Wirken in gewissem Umfange zum Ausdruck.

Eine analoge Umwandlung des chemischen Charakters, wie sie dasSchwefelatom durch die Bindung von drei Alkylresten erleidet, wirddemnach bei dem Jodatom durch den Hinzutritt zweier aromatischerReste bewirkt. Diese Wirkung der aromatischen Eeste auf das Jod-atom erscheint höchst überraschend, da zur Bildung von Sulfonium- undAmmonium-Verbindungen die aromatischen Radicale sich im Gegensatzzu den Alkylresten gerade als ungeeignet erwiesen haben.

III. Fluorderiyate \

Die Fluorderivatc der Benzolkohlenwasserstoffe können leicht aus den ent-sprechenden Aminen gewonnen werden, indem man diese diazotirt und mit PiperidinC 5 H 10 :NH zu Diazopiperididen combinirt:

C 6 H 5 .N:N-C1 + C 5 H 10 :NH = C 8 H 5 -N:N-N:C 5 H 10 + HCl

und darauf die Diazopiperidide durch Uebergiessen mit concentrirter Plusssäurezerlegt:

C 8 H 8 -N:N-N:C s H t0 + 2HP1 = C 6 H 5 F1 + N 2 + C 5 H 10 :NH.HF1.

Es sind farblose, flüssige oder krystallinische Substanzen, welche nicht erheblichhöher als die Stammkohlenwasserstoffe sieden.

Fluorbenzol C 6 H 5 -F1 (Fluorbenzen) erstarrt in einer Kältemischung von festerKohlensäure und Aether, ist bei gewöhnlicher Temperatur flüssig, siedet bei 85°,besitzt bei 20°/4° das spec. Gew. 1 • 024, riecht benzolähnlich und wird von Natriumunter Bijdung von Diphenyl leicht entfluorirt. -- Para-Difluorbeuzol C 6 H 4 F1 2 (1.4-Difluorbenxenj siedet bei 87 — 89°; spec. Gew. ca. 1-11. — FluorpseudoeumolC G H 2 F <CH 3 )3 (Trimethyl-1.2.4-Fluor-5-benxen) schmilzt bei +26° und siedet bei 172°.

Zwölftes Kapitel.

Schwefelsäure-, Schwefligsäure- und Thioschwefelsäure-Derivate der Benzolkohlenwasserstoffe.

(Sulfosäuren, Sulfinsäuren, Tuiosulfosäuren, Sulfone.)

I. Sulfosäuren.

Während aus den aliphatischen Kohlenwasserstoffen Sulfosäuren(vgl. Bd. I, S. 222) nicht direct durch Behandlung mit Schwefelsäureerhältlich sind, gehört die Fähigkeit; sich direct durch concentrirte oder

1 Paternö u. Oliveri, Ber. 17 c, 109 (1884). — Wallach, Ann. 235, 255 (1886).

— Wallach u. Heusler, Ann. 243, 219 (1888). — Young, Journ. Soc. 55, 486 (1889).

— Töhl, Ber. 25, 1524 (1892). — Tühl u. Müller, Ber. 26, 1108 (1893).