Jodsubstitutionsprodukte der Benzolkohlenwasserstoffe.

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tragung der Jodatome 1 (vgl. S. 118). So erhält man aus Jodbenzoldurch Erhitzen mit Aluminiumchlorid auf 80° neben viel freiem JodBenzol und Dijodbenzol, aus Jodmesitylen durch 48-stündige Einwirkungvon rauchender Schwefelsäure in der Kälte Trijodmesitylen und Mesi-tylensulfosäure.

Die Jodatome werden unter der Einwirkung mancher Agentienziemlich leicht aus dem Benzolkern eliminirt. Jodbenzol wird z. B. inalkoholischer Lösung von Natriumamalgam leicht in Benzol übergeführt;auch durch Erhitzen mit starker Jodwasserstoffsäure auf 250° erfolgtdiese ßeduction 2 . Trijodmesitylen wird durch Erwärmen mit Salpeter-schwefelsaure in Trinitromesitylen, Mono- und Dijodmesitylen durch Ein-wirkung von Chlor in Trichlormesitylen übergeführt 3 .

Monojodbenzol'' C 6 H 5 J (Jodbenxen) ist eine farblose Flüssigkeit, erstarrt inder Kälte, schmilzt bei —29-8°, siedet bei 188° und besitzt bei 0° das spec. Gew.1-861. — Para-Dijodbenzol 6 C 0 H 4 J 2 (1.4-Dijodbenxen) bildet Blättchen, schmilztbei 129-4° und siedet bei 285°. — Ortho-Jodtoluol 6 - 7 C 6 H 4 J(CH 3 ) ( Methyl-1-Jod-2-benzenj ist flüssig, siedet bei 211° (corr.) und besitzt bei 20° das spec. Gew. 1-697.

— Meta-Jodtoluol 6 C 6 H 4 J(CH„) (Methyl-l-Jod-3-benxen) ist flüssig, siedet bei 204°und besitzt bei 20° das spec. Gew. 1-698. — Para-Jodtoluol 8 C 6 H 4 J(CH 3 ) (Methyl-l-Jod-4-benzen) krystallisirt in Blättchen, schmilzt bei +35° und siedet bei 211-5°.

— Benzyljodid 9 C 6 H 5 -CH 2 J (Jodomethylbenxen) wird seiner grösseren Reactions-fähigkeit wegen zuweilen an Stelle von Benzylchlorid als Benzylirungsmittel (vgl.S. 119) benutzt. Zu seiner Darstellung erhitzt man Benzylchlorid mit Jodkalium undAlkohol 20—30 Minuten unter zeitweiligem Umschütteln auf dem Wasserbade amRückflusskühler, fällt nach dem Erkalten mit Wasser, trennt das ölige Reactions-produkt von der wässerigen Salzlösung, lässt es in einer Kältemischung krystalli-siren, saugt es darauf von der Mutterlauge ab und krystallisirt es eventuell ausAlkohol um. Benzyljodid krystallisirt in langen, farblosen Nadeln, schmilzt bei+ 24°, zersetzt sich vollständig beim Sieden, besitzt bei 25° das spec. Gew. 1-733und wirkt äusserst heftig zu Thränen reizend.

1 Dumreicher, Ber. 15, 1868 (1882). — Neumann, Ann. 241, 33 (1887). — Kürzel,Ber. 22, 1586 (1889). — Hammerich, Ber. 23, 1634 (1890). — Töhl u. Eckel, Ber.26, 1099 (1893). — Töhl u. Bauch, ebenda, 1105.

2 Vgl. Kekule, Ann. 137, 163 (1866).

3 Töhl u. Eckel, Ber. 26, 1104 (1893).

4 Scruoham, Ann. 92, 318 (1854). — Schützenberqer, Jb. 1862, 251. — Peltzer,Ann. 136, 198 (1865). — Kekule, Ann. 137, 162 (1866). — Griess, Jb. 1866, 447.— Greene, Compt. rend. 90, 40 (1880). — R. Schiff, Ber. 19, 564 (1886). — E. v.Meyer, J. pr. [2] 36, 115 (1887). — Neumann, Ann. 241, 35 (1887). — Geuther, Ann.245, 100 (1888). — Fehler, Ztschr. f. physik. Chem. 4, 70 (1889). — Youno, Journ.Soc. 55, 486 (1889). — Haase, Ber. 26, 1053 (1893).

5 Kekule, Ztschr. Chem. 1866, 688 Anm. Ann. 137, 164 (1866). — Körner,Jb. 1875, 357. — Neumann, Ann. 241, 39 (1887). — Shaw, Ber. 26 Bef., 58 (1893).

6 Beilstein u. Kuhlberg, Ann. 158, 347 (1871).

7 Kekule, Ber. 7, 1007 (1874). — Neumann, Ann. 241, 58 (1887).

8 Körner, Ztschr. Chem. 1868, 327. — Neumann, Ann. 241, 49 (1887).

9 Lieben, Jb. 1869, 425. — van Renesse, Ber. 9, 1454 (1876). — V. Meyer, Ber.10, 311 Anm. (1877). — Kumpff, Ann. 224, 126 (1884).