Litteraiurstellen für Bromderivate der Benxolkoldenwasserstoffe. 123

Ann. 170, 117 (1873). — 35 Wroblewsky, Ann. 168, 147 (1873). — 86 Reyman, Jb.1876, 391. — " Miller, Journ. Soc. 61, 1023 (1892). — 38 Lonouikine, Ber. 4, 517(1871). — 39 Zincke, Ber. 7, 1502 (1874). — 40 Grete, Ann. 177, 231 (1875). —41 Glikzer u. Fittig, Ann. 136, 301 (1865). — 42 Michaelis u. Genzken, Ann. 242,165 (1887). — 43 Hübner u. Post, Ann. 169, 1 (1873). — 44 Hübner u. Wallach,Ann. 154, 293 (1869). — 45 Kekule, Ann. 137, 190 (1866). — 46 Beilstein, Ann.143, 369 (1867) — 47 Lauth u. Grimaux, Bull. 7, 108 (1867). — 48 Srpek, Monatsh.11, 429 (1890). — 49 Schramm, Ber. 17, 2922 (1884); 18, 350 (1885). — 60 Jackson,Ber. 9, 931 (1876). — 51 Jannasch, Ann. 171, 82 (1874). — 62 Fittiq u. Jannasch,Ann. 151, 283 (1869). — 53 Schramm, Ber. 18, 1276 (1885). — 54 O. Jacobsen, Ber.

17, 2379 (1884); 18, 356 (1885). — 55 Radziszewski u. Wispek, Ber. 15, 1743 (1882);

18, 1279 (1885). — 56 Poppe, Ber. 23, 109 (1890). — " Fittio u. Bieber, Ann. 156,236 (1870). — 5B Kelbe u. Stein, Ber. 19, 2138 (1886). — 50 Fittiq, Ahrens u.Matheides, Anr. 147, 25 (1868). — 60 Perkin, Journ. Soc. 53, 5 (1888). — 01 CoLSon,Ann. eh. [6] 6, 104 (1885). Bull. 46, 2 (1886). — 62 Friedel u. Balsohn, Bull. 35,55 (1881). — 63 Anschütz, Ann. 235, 328 (1886). — 64 Blyth u. A. W. Hofmann,Ann. 53, 306 (1845). — 65 v. Miller, Ber. 11, 1451 (1878). — 66 Radziszewski, Ber.6, 493 (1873). — 67 Glaser, Ann. 154, 154 (1870). — m Fittio u. Erdmann, Ann.216, 194 (1883). — 69 Zincke, Ann. 216, 288 (1883). — 70 Honig, Monatsh. 9, 1150(1888). — 71 Meüsel, Ztschr. Chem. 1867, 322. — 72 R. Meyer, J. pr. [2] 34, 93(1886). — 73 O. Jacobsen, Ber. 12, 430 (1879). — 74 Schramm, Ber. 19, 212 (1886).— 75 O. Jacobsen, Ber. 19, 1218 (1886). — 76 Jannasch u. Süssenguth, Ann. 215,247 (1882). — " Fittiq, Köbrich u. Jilke, Ann. 145. 139 (1868). — 78 0. Jacobsen,Ber. 19, 2517 (1886). — 79 Fittiq ü. Laubinger, Ann. 151, 267 (1869). — 80 Fittiqu. Storer, Ann. 147, 10 (1867). — 81 Töhl, Ber. 25, 1526 (1892). — 82 O. Jacobsen,Ber. 20, 2837 (1887). — 83 Jannasch u. Gissmann, Ann. 216, 210 (1882). — 84 O. Jacobsen,Ber. 19, 1213 (1886). — 85 Jannasch u. Fittiq, Ztschr. Chem. 1870, 162. — 86 Jannasch,Ber. 8, 356 (1875). — 87 O. Jacobsen, Ber. 15, 1853 (1882). — 88 Friedel u. Grafts,Ann. eh. [6] 1, 468, 473, 515 (1884). — 89 A. W. Hofmann, Ber. 13, 1732 (1880). —90 0. Jacobsen, Ber. 21, 2815 (1888). — 91 Hand, Ann. 256, 266 (1889); vgl. Fittica,Ber. 19, 2634 (1886); 23, 1398 (1890). — 92 Herzig, Monatsh. 2, 192 (1881). —93 Mills, Philosoph. Magaz. [5] 14, 4 (1882). — 94 Jannasch, Nachrichten von d. kgl.Gesellseh. d. Wissensch. u. d. Geoig-August-Universität zu Göttingen 1883, 381. —95 Jahn u. G. Möller, Ztschr. f. physik. Chem. 13, 386 (1894). — 96 Allaix le Canu,Compt. rend. 118, 534 (1894). — 97 Jannasch, Gesammelte chem. Forschungen (Göt-tingen 1888), S. 29 Anm.

Unter diesen Bromderivaten mögen nur die einfachsten — Brom-benzol und Dibrombenzol, deren Darstellungsweisen unten folgen. —hervorgehoben werden. Es sei ferner daran erinnert, dass die Con-stitution der isomeren Dibrombenzole und Tribrombenzole bei Kökneb'sUntersuchungen über die Ortsbestimmung der Benzolderivate festgestelltwurde (vgl. S. 69—70).

Darstellung von Monobrombenzol: Man bringt in einen Rundkolben, dervermittelst einer Asbestschnur-Dichtung mit einem weiten Kühlrohr verbunden ist,50g Benzol und lg dünnen Eisendraht in kleinen Stücken, kühlt dann von aussenmit Wasser und giesst allmählich (in Portionen von ca. 10 cem) durch das Kühlrohr40ccin Brom hinzu; darauf erhitzt man auf dem Drahtnetz mit einer kleinen leuch-tenden Flamme zum gelinden Sieden, bis im Kühlrohr keine Bromdämpfe mehr auf-treten (etwa 2 St.). Das Reactionsprodukt wird nun mit Wasser und Natronlauge

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