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Benxalchlorid, Benxotrichlorid.

C 6 H S -CH:CH-C 9 H 5 . — Benzalchlorid 1 C 6 H 5 -CHC1 2 (Benzylidenchlorid, Di-chloro-methylbenxen) ist ebenfalls flüssig, besitzt bei 16° das spec. Gew. 1-295 undsiedet bei 204°; durch gelindes Erwärmen mit concentrirter Schwefelsäure wird esin Benzaldehyd, durch zwölfstündiges Erhitzen mit der gleichen Menge Kupfer im

Wasserbade in Stilbenchlorid C.H.-CHC1-CHG1-C.H. verwandelt.

Benzotri

Chlorid 8 C 6 H 5 -CC1 3 (Phenylchloroform, Triehloro-methylbenxeri) erstarrt bei sehrniederer Temperatur, schmilzt bei —22-5°, besitzt bei 14° das spec. Gew. 1-380 undsiedet bei 213—214°; beim Erhitzen mit Wasser auf 150° liefert es Benzoesäure,bei mehrstündigem Erhitzen mit der gleichen Quantität Kupfer auf 100° Tolantetra-chlorid C„H 5 • CC1 S • CC1, • C 6 H 6 .

B. Bromderivate.Die Bromderivate — namentlich die im Kern substituirten — sindin der Regel aus den Kohlenwasserstoffen bequemer darstellbar, als dieChlorderivate, und häufig sehr krystallisationsfähig. Man benutzt siedaher auch oft als Charakterisirungsmittel für die einzelnen Benzol-kohlenwasserstoffe. In der Tabelle Nr. 48 auf S. 120—121 ist einegrössere Anzahl von Bromderivaten zusammengestellt. Von den Xylol-derivaten an aufwärts sind dabei nur solche Verbindungen berücksichtigt,welche durch directe Bromirung aus den entsprechenden Kohlenwasser-stoffen erhalten werden können. Aus Benzol entsteht durch directe Di-bromirung in überwiegender Menge Paradibrombenzol (vgl. S. 124), durchdirecte Tribromirung 1.2.4-Tribrombenzol; Toluol liefert bei der Kern-bromirung Ortho- und Parabromtoluol.

Citate zu der Tabelle Nr. 48 auf S. 120—121. 1 Lehoy, Bull. 48, 211 (1887).

— 2 Lew u. Jedlicka, Ann. 249, 84 (1838). — s Fehler, Ztschr. f. physik. Chem.4, 66 (1889). — 4 Young, Journ. Soc. 55, 486 (1889). — 5 Blau, Monatsh. 7, 621(1886). — 6 Adrieenz, Ber. 6, 444 (1873). — 7 Schramm, Ber. 18, 606 (1885). —8 Michaelis u. Gräff, Ber. 8, 922 (1875). — 9 Schiff, Ber. 19, 564 (1886). — 10 Seubert,Ber. 22, 2519 (1889). — " Weger, Ann. 221, 71 (1883). — 12 Haase, Ber. 26, 1052(1893). — ,3 Riese, Ann. 164, 162, 176 (1872). — " Körner, Jb. 1875, 303, 308. —15 Hosaeüs, Monatsh. 14, 323 (1893). — ,6 V. Meter, Ber. 7, 1560 (1874). — 17 F. Schiff,Monatsh. 11, 329 (1890). — 18 V. Meyer u. Stüber, Ann. 165, 169, 178, 177 (1872).

— 19 Wurster, Ann. 176, 145 (1875). — 20 Couper, Ann. 104, 225 (1857). — 2l Mayer,Ann. 137, 221 (1865). — 22 Griess, Jb. 1866, 454. — 23 Fittig, Ann. 121, 361 (1861).

— 24 Jannasch, Ber. 10, 1355 (1877). — 25 R. Schiff, Ann. 223, 263 (1884). —26 Riche, Ann. 121, 359 (1861). — 27 Wurster, Ber. 6, 1490 (1873). — 28 Wroblewsky,Ber. 7, 1061 (1874). — 29 Baessmann, Ann. 191, 206 (1878). — 30 Scheuffelen, Ann.231, 189 (1885). — 31 Gessner, Wahl, Ber. 9, 1505 (1876). — 32 Wahl, Ruoff, Ber.10, 403, 1234 (1877). — 33 Gustavson, Ber. 10, 971 (1877). — 34 Hübner u. Jannasch,

1 Cahours, Ann. 70, 39 (1849). — Beilstein, Ann. 116, 336 (1860). — Lim-pricht, Ann. 139, 317 (1866). — Beilstein u. Kuhlberg, Ann. 146, 322 (1868). —Oppenheim, Ber. 2, 213 (1869). — Kempff, J. pr. [2] 1, 412 (1870). — Hübner u.Bente, Ber. 6, 804 (1873). — Onufrowicz, Ber. 17, 835 (1884). — Schramm, Ber. 18,608 (1885). — Schiff, Ber. 19, 563 (1886). — Loth u. A. Michaelis, Ber. 27, 2548 (1894).

- Schischkow u. Rosing, Compt. rend. 46, 367 (1858). — Limpricht, Ann. 134, 55(1864); 135, 80 (1865); 139, 323 (1866). — Beilstein u. Kuhlberg, Ann. 146, 330(1868). — Onufrowicz, Ber. 17, 833 (1884). — Schramm, Ber. 18. 608 (1885). —Haase, Ber. 26, 1053 (1893).