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Bildung von Fettkörpern

lässt sich unter geeigneten Bedingungen leicht in ein Dimethyl-cyclo-hexenon verwandeln:

CH 8 -CO-CH

/

CÖ S .C,H 6

NcH-CH„ + H B 0 = CH/

CO—CH,

>CH-CH S + 2C0 3 +. 2C 2 H S • OH,

CH s -CO—CH/ >C----- CH,-

\CO s .C,H 5 CH 3 /

dessen Dihromadditionsprodukt beim Erwärmen Xylenol liefert (E. Knoeve-nagel):

CO— CH 2k /.C(OHj-CH x

CHBr H3H-CH 3 -2HBr = CH-

XJBr-CH/ "^-C

CH, C

-7C-CH,

-CH'

H,

Es sei ferner auf diejenigen — später bei den mehrkernigen Ver-bindungen noch näher zu besprechenden — synthetischen Processe hin-gewiesen, bei denen sich an einen schon vorhandenen Benzolkern einzweiter anlagert; als Beispiel derartiger Processe sei hier die durchWasserabspaltung erfolgende, sehr glatte Bildung von a-Naphtol ausPhenylisocrotonsäure (Pittig u. Erdmann) erwähnt:

.CH^ /CH.

^C v /CH

CH/ | MJH CH 3

^CH^ CO-^ NC^

Ah

.CH CH

CH^ 1 ,C CH

CH X

W

V

\CH

CO"OH

Bildung von Fettkörpern durch Spaltung des Benzolkerns.

Bei energischer Oxydation von Benzolderivaten tritt zuweilen einevöllige oder nahezu vollständige Zertrümmerung des Benzolkerns ein;man erhält daher die einzelnen Kohlenstoffatome desselben isolirt inGestalt, von Kohlensäure- oder Ameisensäuremolecülen (bei Anwendungvon Salpetersäure auch wohl in Form von Halogennitroderivaten desMethans, vgl. Bd. I, S. 624) oder noch paarweise in Form des Oxal-säuremolecüls.

Verhältnissmässig selten sind solche Processe, welche in einiger-massen glattem Verlauf Molecüle von grösserer Kohlenstoffzahl als Spal-tungsstücke des Benzolkerns ergeben. Es sei daran erinnert, dass Anti-weinsäure durch Oxydation von Phenol (Doebner, vgl. Bd. I, S. 814),DioxyWeinsäure (Bd. I, S. 986) aus Brenzkatechin:

OHH-^\0H

H

H

H