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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1923) Einkernige isocyclische Verbindungen
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Genfer Beschlüsse über die Nomenclatur der Substitutionsprodukte. 75

dies auch früher schon vielfach geschehen ist, durch Ziffern anzugeben,wobei man das gewöhnliche Sechseckschema:

l6^\2

zu Grunde legt. Bezüglich des Anfangspunktes der Numerirung beiPolysubstitutionsprodukten, sowie bezüglich der Reihenfolge, in welcherdie einzelnen Substituenten ausgesprochen werden sollen, sind die fol-genden Regeln aufgestellt:

1. Man ertheilt den Index 1 derjenigen substituirenden Gruppe, in

welcher das direct an den Kern gebundene Atom das niedrigste

Atomgewicht besitzt. Beispiele:

Cl

NH,

CH,

C0 7 H

Br

OH

2. Nachdem der Anfangspunkt der Numerirung festgesetzt ist, führtman die einzelnen Substituenten in einer Reihenfolge an, welchedurch das Anwachsen der Atomgewichte ihrer direct mit demBenzolkern verbundenen Elemente bestimmt wird. Wenn inmehreren Seitengruppen dasselbe Element direct mit dem Benzol-kern verbunden ist, so richtet sich der Anfang der Numerirungbezw. die Reihenfolge in der Aufführung der substituirendenGruppen nach der steigenden Summe der Atomgewichte derübrigen Elemente, welche in den betreffenden Seitengruppen sichvorfinden.

Man hat hiernach für die häufiger vorkommenden Substituenten diefolgende Reihenfolge:

CH 3 C 2 H 5 CH 2 (OH) CO s H NH, NO, OH OCH, 0-C a H 6 SH

SO s H Cl Br J.

3. Wenn zwei oder mehrere gleich zusammengesetzte Gruppen amBenzolkern haften und zufolge den aufgestellten Regeln eine der-selben mit 1 zu bezeichnen ist, so hat die Numerirung derartzu geschehen, dass die anderen gleichartigen Gruppen möglichstkleine Indices erhalten.

Beispiele:CH,

NH,

OH

OCH.

Methyl-1-nitro-3-benxsn

Amino-l-oxy-S-methoxy-2-benxen

CO,H

Metiiyl-1-carboxyl-ö-chlor-2-betix-en