Carbonsäuren des Trimethylens.

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100° 3 Mol. Krystallwasser. Sie vereinigt sich sehr leicht mit Broni-wasserstoff zu Bromäthylmalonsäure:

CH,CH

/

C(C0 2 H) 2 + HBr

CH.BrCH,

-•CH

■CO..H

C0 2 H

addirt in analoger Weise Wasser beim Erwärmen mit verdünnter Schwefel-säure unter Bildung von Carbobutyrolactonsäure (Bd. I, S. 792) undfixirt auch Brom in Chloroformlösung bei gewöhnlicher Temperatur unterBildung eines Dibromids C 3 H 4 Br 2 (C0 2 H) 2 . Dagegen wird sie in alkalischerLösung weder von Natriumamalgam reducirt, noch auch von kaltemKaliumpermanganat oxydirt; man darf daher in ihrem Molecül eine Doppel-bindung — entsprechend der früher für die Säure in Betracht gezogenenFormel einer Vin^imalonsäure CH 2 :CH-CH(C0 2 H) 2 — nicht annehmen;dieser Schluss wird auch durch die physikalische Untersuchung ihresDiäthylesters, sowie durch den Umstand bestätigt, dass die freie Säure

— analog den zweifach substituirten Malonsäuren (vgl. Bd. I, S. 655)

— mit concentrirter Salpetersäure keine Kohlensäure entwickelt. BeimErhitzen über den Schmelzpunkt spaltet die Säure Kohlensäure ab undliefert neben Butyrolacton die Triinetbylenmonocarbonsäure (S. 18). —

CH 2 \Der Diäthylester \C(C0 2 • (XHA ist ein farbloses Oel, siedet bei

CH 2 /213° und besitzt bei 15° das spec. Gew. 1-065.

/CH(C0 2 H)Trnncthylen-l.ä-dicarbonsäuren 1 CH/

\CH(C0 2 H)Modification: »

Die cis-

CO,H

C0 2 H

— malelnoldeTrimethylendicarbonsäure — entsteht durch Kohlen-säureabspaltung aus der 1.1.2-Tricarbonsäure und aus der 1.1.2.2-Tetra-carbonsäure des Trimethylens (vgl. S. 20—21). Sie bildet glasglänzende,prismatische Krystalle, scbmilzt bei 139°, ist in Wasser sehr leicht lös-lich, bleibt bei mehrtägigem Stehen mit concentrirter Brom-wasserstoffsäure unverändert und wird durch Kochen mit

/CH—CO\Acetylchlorid glatt in ihr Anhydrid CH 2 ( )() über-__________ \CH—CO/

1 Conrad u. Guthzeit, Ber. 17, 1187 (1884). — Guthzeit u. Dressel, Ann. 256,197 (1889). — W. H. Perkin jun., Ber. 19, 1057 (1886). — Büchner, Ber. 23, 701(1890). — Büchner u. Witter, Ber. 23, 2583 (1890). — Stohmann u. Kleber, J.pr.[2] 45, 477 (1892).

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