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Vidgliedrige Ringe mit Aceiylenbindung.

aliphatischen Dicarbonsäuren unterworfen wurde. Während hierbei mitOxalylchlorid und Malonylchlorid keine krystallisierenden Stoffe gewonnenwurden, nahm die Reaktion mit den weiteren Gliedern der Dicarbon-säure-dichloride — Suc'cinylchlorid, Glutarsäurechlorid usw. bis Azelain-säurechlorid — teilweise einen Verlauf, der durch die nachstehende all-gemeine Gleichung erläutert wird:

\

-C ; C—( ) + Cl.CO-[CH,] x -CO.Cl

\___/

2 HCl

-C C-

/r~\

/

(R)

>NH-CO-[CH. 2 J x -Oü-HN /

und zwar wurden die besten Ausbeuten (40—50 °/ 0 ) mit Glutarsäure- undAdipinsäure-chlorid, nur geringe Ausbeuten (10—20 °/ 0 ) mit den Chloridender Bernsteinsäure, Pimelinsäure. Korksäure und Azelainsäure erzielt.Diese Ergebnisse sind bemerkenswert, weil sie eine Anzahl von Ver-bindungen kennen lehren, deren Moleküle eine dreifache Kohlenstoff-bindung innerhalb ihrer Ringe enthalten, während andere sichere Bei-spiele für Vorkommen einer Acetylenbindung in Ringen nicht vorliegen(vgl. dazu S. 51, Fußnote 1). Das räumliche Modell des Acetylens (vgl.Bd. I. Tl. 1, S. 799) läßt es nun wohl verständlich erscheinen, daß Ringevon großer Gliederzahl sich einem dreifach gebundenen Kohlenstoffpaarleichter anschließen werden, als solche von geringer Gliederzahl. ImFall der Reaktion R scheinen nach den erwähnten Ausbeute-Bestim-mungen die Ringe mit 13 und 14 Gliedern am meisten begünstigt.