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Erfahrungen über Ringe mit großer Glieder \ahl.

in der erwarteten Weise sich abspielen, daß aber ihr Verlauf meist nichtglatt ist, und daß die in ihnen gebildeten Siebenring-Stoffe eine erheb-liche Neigung zur Aufspaltung oder zur Bingverengerung zeigen. Essind ferner Stoffe bekannt geworden, für welche die Annahme von Hetero-Eingen mit mehr als sieben Gliedern wohlberechtigt erscheint; einst-weilen hat man es bis zu einer Eingweite von 18 Gliedern getrieben.

Solche Erfahrungen über Einge mit recht großer Gliederzahl könntenvom Standpunkt der für die gesättigten Kohlenstoffringe entwickelten„BAEYEBschen Spannungstheorie" (vgl. Bd. II, Tl. I; s. auch Bd. I, Tl. II,S. 303—304) und ähnlicher Betrachtungen für Hetero-Eingschluß (vgl.Bd. I, Tl. II, S. 301 — 303) zunächst befremdend erscheinen. Aber mandarf nicht vergessen, daß jene Betrachtungen über 'Eingspannung sichauf die Annahme der Lagerung aller Eingglieder in einer Ebene be-ziehen \ und daß sie nicht Anordnungen berücksichtigen, bei denen diegeschlossene Atomkette nicht eigentlich einen Eing bildet, sondern sichin mehrere zwar ringförmige, aber halboffene Teile gliedert. Ziehtman Anordnungen solcher Art:

oder ähnliche in Betracht (vgl. dazu S. 1575), so kommt man geradebei Verfolgung der Spannungs-Überlegungen zu der Anschauung, daßdie „Erscheinung des Eingschließens eine periodische Funktion derKettenlänge" sein könnte 2 . In der „zentrischen" Auffassung bieten jaschon die kondensierten aromatischen Systeme, die bei Kekule scherFormulierung polycyclisch aufzufassen sind, sich eigentlich' als mono-cyclische, mit Einschnürungen versehene Gebilde dar (vgl. z. B. S. 917die zentrische Chinolin-Formel V).

Für die Neigung zur Bildung von Fünf- und Sechsringen gaben einbesonders zahlreiches Beweismaterial die Vorgänge, in denen sich ausBenzol-Körpern durch Anellierung eines Hetero-Eings or^o-kondensiertepolycyclische Verbindungen bilden. Ähnliche Anellierungen in meta- und^para-Stellung, die zu Eingen mit größerer Gliederzahl führen würden,' zubewirken, ist so häufig ohne Erfolg versucht worden 3 , daß man be-rechtigt ist, einen starken Widerstand gegen Eingkondensation dieser

1 Vgl. dazu Mohr, J. pr. [2] 98, 349 (1918).

3 Vgl. dazu: Scholtz, B. 24, 2407 (1891); 31, 1702 (1898). — Phookan, Krafft,B. 25, 2252 (1892). — Michaei, J. pr. [2] 49, 28 (1894). — v. Braun, Steindorff,B. 38, 3085 (1905). — Ruggli, A. 399, 175 (1913).

3 Vgl. z. B. E. Meyer, A. 327, 1 (1903); 347, 17 (1906).