Neunundfünfzigstes Kapitel.

Heteroeyclische Verbindungen, deren Ringe mehr alssechs Glieder enthalten.

Im Verhältnis zu der gewaltigen Zahl von Verbindungen mit fünf- undsechs-gliedrigen Hetero-Ringen ist, wie schon S. 6—7 hervorgehoben wurde,der Bestand an heterocyclischen Stoffen mit geringerer (vgl. S. 38ff.) odergrößerer Gliederzahl nur klein. Wenige Seiten werden daher genügen,um nun das Gebiet der heterocyclischen Chemie durch eine Übersichtüber die Verbindungen abzuschließen, in deren Molekülen Hetero-Ringe mit sieben und mehr Gliedern angenommen werden. Es istdabei nicht beabsichtigt, alle Stoffe anzuführen, die nach der Formel-gebung der Original-Literatur hierher gehören würden; denn in rechtvielen Fällen beruhen diese Formulierungen ausschließlich auf der nächst-liegenden Deutung der Bildungsvorgänge, ohne daß durch ausreichendeUntersuchung des Verhaltens der entstandenen Stoffe die aus der Bildungauf die Struktur gezogenen Schlüsse gestützt wurden. Auch hat sichnicht selten in späteren Arbeiten ergeben, daß die anfangs aufgestelltenFormeln mit Ringen von höherer Gliederzahl irrig waren und durchsolche mit Fünf- bzw. Sechsringen ersetzt werden mußten 1 (vgl. Bd. I,Tl. II, S. 241—242).

Es soll daher im Folgenden nur auf solche Verbindungen hin-gewiesen werden, für welche die Ableitung von Ringen mit einer be-stimmten, über die Sechszahl hinausgehenden Gliederzahl einigermaßenbegründet ist. Man begegnet unter ihnen nicht mehr Stoffen, die durchihre Eigenschaften oder durch ihre Zugänglichkeit zu ausgiebiger Be-arbeitung eingeladen haben. Aber ihr Bestehen und die größere odergeringere Leichtigkeit ihrer Bildungen, sowie ihrer Aufspaltungen sind derBeachtung und Verfolgung wert, weil unsere Kenntnisse über die Er-scheinung der Ringschließung dadurch vervollständigt werden.

Die bisherigen Erfahrungen (vgl. dazu S. 6—7) lassen sich dahinzusammenfassen, daß Reaktionen, die bei normalem Verlauf zur Sieben-ring-Bildung führen sollten, häufig — wenn auch keineswegs immer —

1 Vgl. z.B.: F.Sachs, A. 365,32 (1917).

60, 69 (1909). — E. Meyer, Lüders, A. 415,