Vergleißh im Verhalten hei der Reduktion.
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1085, Phenylcinnolin S. 1165, Phthalazin S. 1166, Phenazon S. 1158,Chinazolin S. 1224 und 1235, Ohinoxalin S. 1366). Durch Veränderungder Oxydationsbedingungen oder durch Substitution kann freilich dasVerhältnis umgekehrt werden (vgl. Phenylpyridine S. 904, «-Methyl-chinolin S. 916, s. auch Kynurensäure S. 992). Im Isochinolin (vgl.S. 1019) stehen der Benzol- und der Pyridin-Kern an Widerstandsfähig-keit einander etwa gleich. Auch im isolierten Zustand erweisen sichder Pyridin- und der Pyrimidin-Kern als sehr beständig gegen Oxy-dationsmittel 1 (vgl. S. 795, 1175), der Pyrazin-Kern weniger beständig(S. 1348, 1349). Selbst der 1.3.5-Triazin-King kann Oxydation mitKaliumpermanganat überdauern (vgl. S. 1520 Formelreihe B).
Der hydrierte Pyridinring wird durch Oxydation leicht gesprengt (vgl. Piperidinund seine jV-Acyl-Derivate S. 818, 821, Chinolin-dekahydrid S. 950, Isochinolin-tetra-hydrid S. 1024, s. auch Triacetonamin S. 859).
Die Gruppe —HN-CO-NH— macht den hydrierten Pyrimidin-Ring sehr un-empfindlich gegen saure Oxydation (vgl. Hydrouracil S. 1193, Chinazolin-KörperS. 1234).
Über die Unbeständigkeit des Penthiophens gegen Kaliumpermanganat s. S. 777.
Manche Reduktionsmittel (vgl. dazu S. 689—690) bewirken beimPyridin reichliche Herausspaltung von Ammoniak 2 , die wohl auf dieUnbeständigkeit von vorübergehend gebildeten, partiell hydrierten Ver-bindungen zurückzuführen ist. Die Reduktion mit Natrium in heißer,absolut-äthylalkoholischer Lösung aber bewirkt glatte Hydrierung desPyridin-Kerns (vgl. Pyridin S. 786, Pyridincarbonsäuren S. 890, DipyridyleS. 901, Phenylpyridine S. 905, Chinolin S. 917,924, 942 und 945, Naphtho-chinoline S. 1111) und ebenso des Pyrazin-Kerns (vgl. S. 1353 und 1382,s. dagegen S. 1377). Solche ist auch in einigen Fällen beim Pyridazin-Kern beobachtet worden (vgl. Dimethyl-pyridazin S. 1159, Phenyl-pyrid-azin S. 1162, Diphenyl-pyridazin S. 1163); das Pj'ridazin selbst aber wirdzwischen seinen beiden Stickstoffatomen aufgespalten (S. 1158).
Über leichte Aufspaltung des hydrierten Pyridin-Eings in quartären Ver-bindungen durch Reduktion mit Natriumamalgam s. S. 944, 1024.
Über reduktive Spaltungen des Pyrimldin-Rings s. S. 1223 bei Thioveronalund S. 1324 bei Harnsäureglykol. Aufspaltung des Paroxazin-Rings s. S. 1469 beiPhenmorpholon, des Metathiazin-Rings s. S. 1488 bei Thiocumothiazon.
Der Pyran-Ring ist im Xanthen gegen Jodwasserstoff beständig (s. S. 754),desgleichen der Dithiin-Ring im Thianthren (S. 1152—1153).
Bemerkenswert ist die Beständigkeit des mit Benzol kondensierten 1.2.3.4-Tetr-azin-Rings (S. 1531) gegen energische Reduktion im Vergleich mit der leichten Auf-spaltung, welche die Abkömmlinge des Benzo-1.2.3-triazins erleiden (vgl. S. 1510Gleichung D, S. 1511 (?-Phentriazon-oxim).
Die auf den vorhergehenden Seiten in Erinnerung gebrachtenBeobachtungen über größere oder geringere Beständigkeit der einzelnenSechsringe sind aus Arbeiten verschiedener Forscher herausgesucht; ihr
1 Pyridin aber nicht gegen feuchtes Chlor (s. S. 796).'- S. auch S. 946 Bildung von Propylcyclohexan aus Chinolin-tetrahydrid.
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