Das Diamid 1 (Pseudodiazoacetamid) erhält man neben geringen Mengendes Diamids der Bisdiazoessigsäure (s. S. 1540) in Form eines AmmoniumsalzesNH.t-C 4 H 3 0 2 N 6 , das dem Trikaliumsalz der Säure (s. Formeln X und XI auf S. 1540)analog aufzufassen ist, durch Einwirkung von flüssigem Ammoniak auf Diazoessig-ester bei Zimmertemperatur. Aus der wäßrigen Lösung des Ammoniumsalzes fälltEisessig das Pseudodiaeetamid selbst als schweres, feurig gelbes Krystallpulver aus.Gut getrocknet, verpufft dieses im Schmelzröhrchen bei 135—136°. Es ist in kaltemWasser schwer löslich und rötet deutlich blaues Lackmuspapier. Durch Natron-lauge wird es zum Diamid der Bisdiazoessigsäure umgelagert. Bei gelindem Er-wärmen mit Wasser erleidet es die in Gleichung Ka auf S. 1536 wiedergegebeneSpaltung in 1 Mol. Stickstoff und das Azin des Glyoxylsäureamids.

Interessante chinoide Verbindungen, die sich von dem 3.6-Dihydrid(Formel IX, S. 1536) ableiten, hat Stolle auf folgendem Wege ausTetrazinen gewonnen, welche durch zwei diarylierte Metbyle substituiertsind:

\____ IST

Ar 2 CH.C<* V>C-CHAr.,

Ar.CCl-C^:

N—N

X

NC-CClAr»

Schütteln X

mit Hg in *" Ar 2 C : C< .

X

>C : CAr,, .

(Q)

Das derart aus 3.6-Bis-benzhydryl-tetrazin entstehende 3.6-Bis-[di-phenylmetliylen]-1.2.4.5-tetrazin-dihydrid-(3.6) 2 (C e H 5 ) 2 C:C[N 2 ] 2 C:

C(C 6 H 5 \, krystallisiert aus warmem Essigester in schwarzen, metallischglänzenden Prismen und verpufft, rasch erhitzt, bei etwa 170°. DurchZinkstaub in verdünnter Essigsäure wird es bis zu Bis-benzyhydryl-tetrazin reduziert. Bei längerem Kochen seiner Benzol-Losung liefertes unter Abspaltung von 1 Mol. Stickstoff Tetraphenyl-bernsteinsäurenitrilNCC(C 9 H 5 ) 2 .C(C 6 H g yCN.

Als Abkömmlinge des l/1.3.Q-TetraJ/ydrids s werden Verbindungen gedeutet,zu denen man neuerdings von „aliphatischen" Diazoverbindungen der aromatischenReihe aus gelangt ist, indem man die aus ihnen durch Anlagerung von Triätbyl-phosphin hervorgehenden „Phosphazine" sich in feuchtem Benzol oder Chloroformzersetzen ließ, z. B.:

,N—N:P(G 2 H 6 ) 8

(C 6 H 6 ) 2 C=N:N i 0 ! 1 ^^ (C a H 5 ) 2 C^*

(CÄ) ' C <NlJxH> C(W -

(R)

Abkömmlinge des Hexakydrids* sind aus mehreren Aldehyden der Fettreihe

1 Cürtius, B. 18, 1287 (1885). — Sii.berrad, Soc. 81, 598 (1902). — Certius,Darafsky, E.Müller, B. 39, 3410, 3776 (1906); 42, 32S4 (1909). -- S. auch

E. Müller, B. 42, 3270 (1909).

2 Stolle, Fr. Schmidt, B. 45, 3117, 3121 ^912). — S. ferner Stolle, Münzel,

F. Wolf, B. 46, 2340, 2351 (1913).

'' Staumauer, Jules Meyer, Helv. 2, 621, 627, 631 (1919).

* Bischofs, B. 31, 3250 (1898). — Rassow, J. pr. [2] 64, 129 (1901); 80, 511(1909). — Kassow, Lummebzheim, J. pr. [2] 64, 138 (1901). — Rassow, Rülke, J. pr.[2] 65, 97 (1902).