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ß-Pkentriazon.

R kann hierbei ein Alkyl oder ein Aryl (aber nicht ein orthosubsti-tuiertes Aryl) oder ein Acyl (auch ein Sulfonsäure-Rest) sein. Die Ge-winnung des Benzotriazin-dihydrids selbst aus o-Amino-benzylamin gelingtaber nicht.

Die nach der Reaktion A entstehenden, hauptsächlich von Buschuntersuchten Stoffe sind farblos bis schwach gelb, besitzen großes Kry-stallisationsvermögen und vereinigen sich mit Mineralsäuren, wenn R einAlkyl oder Aryl ist, zu beständigen Salzen. Sie können als Diazoamino-Körper mit cyclisch gebundener Diazoamino-Gruppe betrachtet werden(vgl. dazu S. 564—565) und zeigen ein Verhalten, das diese Auffassungrechtfertigt. Denn ihre Salze zersetzen sich bei gelindem Erwärmender wäßrigen Lösungen unter Stickstoff-Entwickelung in folgendem Sinne:

C.H.

,CH 2 -N-K

+ H.O = N 2 + GEL

^OH

(B)

und diejenigen Verbindungen, bei welchen R ein Acyl ist, kuppeln mitPhenolen und Aminen unter Ringspaltung zu Azokörpern, z. B.:

C„H 4

^N=N

C 10 H 7 .OH = C 6 H 4

CHj-NHE

JN:N-C, 0 H 6 .0H

(C)

Beim Erhitzen bis zum Schmelzen oder etwas höherer Temperatur zer-setzen sie sich unter Stickstoff-Entwickelung. Reduktion bewirkt Ab-spaltung von Ammoniak und Ringsprengung:

CA

+ 3H„

C.H,

,CH,,.NHR1 ^XH,

' + NH,

(D)

Das nach Gleichung A aus [o-Amino-benzyl]-aniHn gebildete l-PhenyI-4.5-l)enzo-1.2.3-triazin-dihydrid-(1.6) (o-Benzylen-diazo-phenylimid) krystalli-siert aus verdünntem Alkohol in weißen Blättchen und schmilzt bei 12S° unter Gas-entwickelung. Sein Pikrat C 13 H n N a + C 6 H s 0 7 N 3 bildet orangerote Nädelchen undschmilzt bei 111° unter Verpuffung.

Als ersten Vertreter der /v'-Phentriazin-Körper entdeckten Weddigeund Fingeh 1887 das e-Oxy-^S-benzo-l.ä.S-tiiazin 1 (Formel VIII,S. 1509), das in seiner desmotropen Form den Namen 6-Oxo-4.5-henzo-1.2.3-triazin-dihydrid-(1.6) zu erhalten hätte und auch Oxy-/9-phentriazin oder /3-Phentriazon genannt werden kann. Sie er-

1 Weddige, Finger, J. pr. [2] 35, 262 (1887). — Finger, J. pr. [2] 37, 431(1888); 48, 92 (1893). — Zachaeias, J. pr. [2] 43, 446 (1891). — Bambekgee, v. Gold-berger, B. 31, 2637 (1898). — Bamberger, A. 305, 359 (1899). — Thode, J. pr. [2]89, 102 (1904).

Nitro-Derivat: Kratz, J. pr. [2] 53, 210 (1896).

Homologe: Niementowski, B. 21, 1538 (1888). — Bamberger, A. 305, 295,333, 370 (1899).

Analoges Schwefel-Derivat (Thiobenzazitnid): Keissert, Grübe, B. 42.3719 (1909).