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Übersicht über Sechsringe mit drei Heiero-Atomen.

Sechsundfünfzigstes Kapitel.

Sechsgliedrig-heterocyclische Systeme mitdrei Hetero -Atomen.

(Systeme mit drei Sauerstoff- bzw. drei Schwefel-Atomen.

Thiodiazine u. dgl.)

Triazine. — Oxdiazine,

Unter den Sechsringen mit drei Hetero-Atomen hätten wir zunächstsolche anzuführen, bei denen nur Sauerstoff oder Schwefel neben Kohlen-stoff als Ringglieder auftreten. Die hierher gehörigen Verbindungen sindaber schon an früheren Stellen unseres Lehrbuchs geschildert, und esgenügt daher hier ein Hinweis auf diese Stellen.

Es sind die trimolekularen Formen der aliphatischen Alde-hyde, der aliphatischen und aromatischen Thioaldehyde und Thio-ketone, um die es sich hier handelt. Sie leiten sich nach der gebräuch-lichen Auffassung, die zwar nicht streng bewiesen, aber doch höchst-wahrscheinlich ist, von den folgenden beiden Stammkernen ab:

CH 2H 2 CL^JCH,

o

II)

CH 2

Sf^Ns

tsjö

CrL

die man als Trioxan (T) und Trithian (II) bezeichnen könnte (vgl.S. 1146).

Die Formel I kommt wahrscheinlich dem ß-Trioxy-methylen zuivgl. Bd. I, Tl. I. S. 692—693). Homologe liegen in dem Paraldehyd(Bd. I, Tl. I, S. 711—712), dem Parapropionaldehyd usw. (vgl. Bd. I,Tl. I, S. 675—676) vor 1 (s. auch Bd. I, Tl. II, S. 875, 876).

Die Verbindung der Formel II ist der Trithioformaldehyd (Bd. 1,Tl. I, S. 745). Ihre Homologen sind die Trithioacetaldehyde, dasTrithioaceton usw. (s. Bd. I, Tl. I, S. 741—749); Aryl-Derivate liegenin den Trithiobenzaldehyden und dem Trithioacetophenon (Bd.I,Tl. II [1. Aufl.], S. 498—500) vor.

Daran haben wir die Systeme anzuschließen, in denen drei Stick-stoffatome und drei Kohlenstoffatome die Ringglieder bilden. Drei ver-schiedene Anordnungen sind möglich; für die wenigst gesättigten Stamm-kerne, die man als Triazine zusammenfaßt (vgl. S. 1146), führen sie zufolgenden Formeln:

; Über Tribenzyl-trioxan (Tripkenyl-paraldehy d) — die trimere Formdes Pkenylacetaldehyds — s. Stobbe, Lippold, J. pr. [2] 90, 211 (1914).