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Penthiazolin.

Fünfundfünfzigstes Kapitel.Thiazin- und Selenazin-Körper.

(Metathiazin-Körper. — Parathiazin-Körper [Thiodiphenylamin, Methylenblau usw.,Schwefelfarbstoffe]. — Paraselenazin-Körper.)

Für die Sechsringe, die als Heteroatome ein Schwefelatom undein Stickstoffatom enthalten, bestehen natürlich die gleichen formalenVerhältnisse, wie für die Oxazin-Pdnge (s. S. 1454—1455). Der Fall, daßSchwefel und Stickstoff unmittelbar aneinander gebunden sind, ist in-dessen noch nicht verwirklicht (vgl. dazu S. 533). Wir haben es alsonur mit Metathiazin- und Parathiazin-Körpern (1.3- und 1.4-Thiazin-Körpern) zu tun. Auch hier ist der Fall der Para- (oder 1.4)-Stellung der weitaus wichtigere (vgl. S. 1455).

I. Metathiazin-Gruppe.

Für den Stammkörper dieser Gruppe kommen die unter I (s. u.) ver-einigten Formeln, die sich voneinander durch verschiedene Lage derbeiden Doppelbindungen unterscheiden, in Betracht. Statt der ßezeich-

CH

CH

CH ä

hg-t^Nn

bzw.

H °nr

oder

HCrj^^hNHcl^CH

8

S

S

nung „Metathiazin" bevorzugt man meist den Namen „Penthiazol"

(vgl. dazu S. 1457). Demgemäß nennt man die Dihydride „Penthiazo-line".

Das einfachste Penthiazolin 1 (Metathiazin-dihydrid) wird ausdem iV-Formyl-Derivat des /-Amino-propylmercaptans durch Kochen mitPhosphorpentoxyd in Benzol erhalten:

h 2 c<;

CH 2 -NH-CHOCHo * SH

«■° - h -<S> h

«)

1

Es ist ein Öl von pyridinähnlichem Geruch, siedet bei 174° (korr.),mischt sich mit Wasser und erteilt ihm alkalische Reaktion.

Zur Bildung von nichtkondensierten Metathiazin-Körpern habenferner folgende Reaktionen gedient:

1 Gabriel, B. 49, 1111, 1113 (1916).